N-methyl-N-(cyclohex-2-enyl)-p-toluenesulfonamide | 69291-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(cyclohex-2-enyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N'-(cyclohexen-2-yl)-p-toluenesulfamide；N-cyclohex-2-enyl-N-methylbenzenesulfonamide；N-cyclohex-2-en-1-yl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 69291-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: YEVPJQIAYDVPQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(cyclohex-2-enyl)-p-toluenesulfonamide 、 间氯过氧苯甲酸 、 二氯甲烷 生成 N,4-dimethyl-N-[(1R,2R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  BAECKVALL J. E.; OSHIMA K.; PALERMO R. E.; SHARPLESS K. B., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 12, 1953-1957

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基对甲苯磺酰胺 在 aluminum oxide 、 calcium hypochlorite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-methyl-N-(cyclohex-2-enyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-氯磺酰胺的分子间加成反应为不饱和化合物。

  摘要：

  N-烷基-N-氯磺酰胺在铜（I）催化下加成烯烃。在苯乙烯衍生物与末端双键的反应中，以优异的产率和高的区域选择性获得了加成产物。与非芳族烯烃的加成反应获得较低的收率。该反应最有可能通过氧化还原催化和酰胺基进行，已排除了协同作用的机理，而通过氯鎓离子的极性机理将导致相反的区域化学反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.136

文献信息

• Calcium-Catalyzed Direct Amination of π-Activated Alcohols
  作者：Stefan Haubenreisser、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/adsc.201000768

  日期：2011.2.11

  A calcium-catalyzed direct amination of π-activated alcohols with different nitrogen nucleophiles under very mild reaction conditions is presented. The high reactivity of the calcium catalyst allows for an efficient conversion of secondary and tertiary benzylic and allylic as well as tertiary propargylic alcohols. Nitrogen nucleophiles such as carbamates, tosylamides and anilines are readily alkylated

  提出了在非常温和的反应条件下，用不同的氮亲核试剂对π活化的醇进行钙催化的直接胺化反应。钙催化剂的高反应性允许仲和叔苄基和烯丙基以及叔炔丙醇的有效转化。氮亲核试剂（例如氨基甲酸酯，甲苯磺酰胺和苯胺）在室温下容易烷基化。
• Highly efficient mesoporous polymer supported phosphine-gold(<scp>i</scp>) complex catalysts for amination of allylic alcohols and intramolecular cyclization reactions
  作者：Huoliang Gu、Xiong Sun、Yong Wang、Haihong Wu、Peng Wu

  DOI：10.1039/c7ra12498h

  日期：——

  gold(I) catalysts were synthesized by immobilizing gold(I) complexes on ordered mesoporous polymer FDU-15 and characterized by XRD, N2 adsorption–desorption, FT-IR, TEM, EDS, etc. The catalytic activities of these catalysts were evaluated by the amination reactions of allylic alcohols. Among the catalysts investigated, FDU-(p-CF3Ph)2PAuCl (3d) was identified as the most efficient catalyst. Compared

  将金( I )配合物固定在有序介孔聚合物FDU-15上，合成了一系列新型非均相金( I )催化剂，并通过XRD、N 2吸附-脱附、FT-IR、TEM、EDS等对其进行了表征。这些催化剂中的一部分通过烯丙醇的胺化反应进行了评估。在所研究的催化剂中，FDU-( p -CF 3 Ph) 2 PAuCl ( 3d ) 被确定为最有效的催化剂。与均相催化剂相比，非均相金的催化活性增强（I)催化剂与FDU-15的介孔结构密切相关。该催化体系适用于广泛的底物，并且可以很容易地回收和再循环至少十二次而不会显着损失催化活性。此外，进一步检查了3d的催化性能，用于分子内环化合成杂环化合物。
• Synthesis of higher N-alkenylsulfamides using complex palladium catalysts
  作者：U. M. Dzhemilev、R. V. Kunakova、M. M. Sirazova

  DOI：10.1007/bf00953028

  日期：1985.12
• Mitsunobu reactions of n-alkyl and n-acyl sulfonamides-an efficient route to protected amines
  作者：James R. Henry、Lawrence R. Marcin、Matthias C. McIntosh、Paul M. Scola、G. Davis Harris、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76177-6

  日期：1989.1
• HENRY, JAMES R.;MARCIN, LAWRENCE R.;MCINTOSH, MATTHIAS C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5709-5712
  作者：HENRY, JAMES R.、MARCIN, LAWRENCE R.、MCINTOSH, MATTHIAS C.

  DOI：——

  日期：——