(2-hydroxyethyl)dimethyl-[2-(4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)ethyl]ammonium | 1283091-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyethyl)dimethyl-[2-(4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)ethyl]ammonium
• 英文别名: 2-Hydroxyethyl-dimethyl-[2-[4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]ethyl]azanium
• CAS: 1283091-03-1
• 化学式: C₂₀H₄₀N₅O₇
• 分子量: 462.567
• InChiKey: PEBLXZNJPMZQLT-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (67)gallium citrate 、 (2-hydroxyethyl)dimethyl-[2-(4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)ethyl]ammonium 在 CH₃COONH₄ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [(67)Ga]((2-hydroxyethyl)dimethyl-[2-(4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)ethyl]ammonium(2-))gallium(III)
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of choline based SPECT imaging agent: Ga(iii)-DO3A-EA-Choline

  摘要：

  肿瘤细胞对胆碱的摄取和磷酸化作用增强，促使人们开发放射性标记的胆碱衍生物，作为细胞膜增殖成像和前列腺、脑和乳腺肿瘤无创检测的诊断标记物。在本研究中，我们报告了一种用于合成胆碱功能化大环螯合剂（DO3A-EA-胆碱）及其与 67Ga 放射性络合的简便策略，该策略具有潜在的肿瘤成像应用价值。合成所需的化合物的方法是将 N,N-二甲基氨基乙醇与 1,2-二溴乙烷季铵化，然后与三取代环（DO3A）进行烷基化反应。所有中间体和最终化合物都已通过光谱技术（即 1H、13C NMR 和质谱）进行了全面鉴定。在 80 °C的醋酸铵缓冲液（pH 值为 6.5）中，用 67Ga-citrate 对化合物进行了连续标记。对 HEK 细胞系进行了 MTT 检测，以确定化合物的细胞毒性。在 U-87 MG 细胞系上进行的细胞摄取研究表明，放射性结合剂在皮摩尔范围内具有饱和结合力，Kd 值为 0.528 pM。体内生物分布和血液动力学研究表明，放射性标记复合物可快速清除，并通过肾脏和肝胆途径排出体外。本研究证明了 67Ga-DO3A-EA-choline 作为放射性药物在使用（67/68Ga）SPECT 和 PET 模式进行分子成像方面的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00506a