(R)-1-(2-pyridinyl)ethyl thioacetate | 341527-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-pyridinyl)ethyl thioacetate
• 英文别名: S-[(1R)-1-pyridin-2-ylethyl] ethanethioate
• CAS: 341527-69-3
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: NSRDXPUWZRKVIY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-pyridinyl)ethyl thioacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R,R)-di[1-(2-pyridinyl)ethyl]sulfide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Displacement of 1-(Pyridinyl)ethanols with Amines and Thiols via Methanesulfonate Esters; Asymmetric Synthesis of 1-(Pyridinyl)ethylamines and Sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2564
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate 、 硫代乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(R)-1-(2-pyridinyl)ethyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Substitution of 1-(2-Pyridinyl)ethyl Methanesulfonate with S- and O-Nucleophiles

  摘要：

  Nucleophilic substitution reactions of (S)- and (R)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate with S- and O-nucleophiles are described. The reaction of S-nucelophiles, such as aryl- and alkylthiols, and thioacetic acid, gave substituted sulfide and thioacetate with inversion of the configurations. For the reaction of O-nucleophiles, sodium phenoxides gave aryl ethers in good yields stereospecifically, but sodium alkoxide gave complex mixtures including racemic alkyl ether. Reactions with sodium carboxylate afforded the corresponding ester stereospecifically.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)52