[4]cyclo-2,7-pyrenylene | 1618644-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: [4]cyclo-2,7-pyrenylene
• 英文别名: [4]cyclo-4,5,9,10-tetrahydro-2,7-pyrenylene
• CAS: 1618644-18-0
• 化学式: C₆₄H₄₈
• 分子量: 817.085
• InChiKey: QHFASHQLMAYOJQ-GYSOBDCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.12
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  41.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4]cyclo-2,7-pyrenylene 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 55.0h， 以97%的产率得到[4]cyclo-2,7-pyrenylenylene
  参考文献：
  名称：

  [4] Cyclo-2,7-pyrenylene的合成，表征和性质：环状结构对of低聚物电子性质的影响

  摘要：

  通过铂介导的of单元组装和随后的还原消除铂反应，由pyr以六步合成，并以18％的总收率合成了pyr的环状四聚体[4] cyclo-2,7-py烯（[4] CPY） 。通过X射线晶体学分析明确确定了两个关键中间体的结构。DFT计算表明，[4] CPY中的前沿轨道拓扑与[8]环对亚苯基（[8] CPP）中的拓扑基本相同，并且所有the单元都完全共轭。电化学分析证明[4] CPY的电子性质与[8] CPP相似。结果与相应的the线性低聚物所获得的结果形成鲜明对比，在each中，每个pyr单元都被电子隔离。

  DOI：

  10.1002/anie.201403624
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以51%的产率得到[4]cyclo-2,7-pyrenylene
  参考文献：
  名称：

  [4] Cyclo-2,7-pyrenylene的合成，表征和性质：环状结构对of低聚物电子性质的影响

  摘要：

  通过铂介导的of单元组装和随后的还原消除铂反应，由pyr以六步合成，并以18％的总收率合成了pyr的环状四聚体[4] cyclo-2,7-py烯（[4] CPY） 。通过X射线晶体学分析明确确定了两个关键中间体的结构。DFT计算表明，[4] CPY中的前沿轨道拓扑与[8]环对亚苯基（[8] CPP）中的拓扑基本相同，并且所有the单元都完全共轭。电化学分析证明[4] CPY的电子性质与[8] CPP相似。结果与相应的the线性低聚物所获得的结果形成鲜明对比，在each中，每个pyr单元都被电子隔离。

  DOI：

  10.1002/anie.201403624

文献信息

• Shortest Double-Walled Carbon Nanotubes Composed of Cycloparaphenylenes
  作者：Sigma Hashimoto、Takahiro Iwamoto、Daisuke Kurachi、Eiichi Kayahara、Shigeru Yamago

  DOI：10.1002/cplu.201700097

  日期：2017.7

  The host-guest chemistry of cycloparaphenylenes (CPPs) of different sizes is described. [n]CPPs (n=5, 6, 7, 8, and 10) selectively interact with [n+5]CPPs, forming complexes [n+5]CPP⊃[n]CPP, which are the shortest double-walled armchair carbon nanotubes. The size selectivity is dictated by the difference in diameters of the CPPs (that is, 0.34-0.35 nm), which maximizes attractive van der Waals interactions

  描述了不同大小的环对亚苯基（CPP）的客体-客体化学。[n] CPP（n = 5、6、7、8和10）与[n + 5] CPP选择性相互作用，形成复合物[n + 5]CPP⊃[n] CPP，这是最短的双层扶手椅碳纳米管。尺寸选择性取决于CPP直径的差异（即0.34-0.35 nm），从而最大程度地吸引了范德华相互作用。理论计算表明，CPP的轨道能量会随着复合物的形成而受到干扰，并且对于大型CPP对，会预测两个CPP之间的轨道混合。通过1 H NMR滴定估计的1,1,2,2- [D2]四氯乙烷中的缔合常数在50°C下约为103 mol L-1。Van't Hoff图分析表明，络合作用主要是由CPP的去溶剂化作用引起的。[13] CPP还与[4] cyclo-2,7-py撑（[4] CPY）形成络合物，后者是π延伸的[8] CPP。理论计算表明，[13]CPP⊃[4] CPY的生成比[13]CPP⊃[8]