10-bromo-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6,10-tetraene-8,8-dioxide | 882002-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 10-bromo-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6,10-tetraene-8,8-dioxide
• 英文别名: 10-Bromo-8lambda6-thia-9-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6,10-tetraene 8,8-dioxide；10-bromo-8λ6-thia-9-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6,10-tetraene 8,8-dioxide
• CAS: 882002-91-7
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂S
• 分子量: 286.149
• InChiKey: FFSXOVPLRGDPER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 10-bromo-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6,10-tetraene-8,8-dioxide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 8,8-dioxo-8λ6-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并环化双环 sultam 的非对映选择性功能化：在顺式 2,4-二芳基吡咯烷合成中的应用。

  摘要：

  描述了不饱和双环桥头化合物 5a 和 5b 的顺式二溴化，以及旨在了解这些反应的顺式立体化学结果的实验​​。在 5b 的情况下，随着 18b 的形成，发生了一种新型的溶剂依赖性碳正离子重排。顺式二溴化物 13a 和 13b 经历区域选择性脱溴化氢，并且描述了所得乙烯基溴化物 24a 在锂化和 Pd 偶联化学中的参与。在后者的情况下，苯乙烯基产物的氢化提供单一的非对映异构体。然后在溶解的金属还原条件下研究这些化合物，其中 NS 和 CS 键均发生断裂以提供顺式-2,4-二芳基取代的吡咯烷 35-37。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.69
• 作为产物：
  描述：

  (1S,9R,10R,11R)-10,11-Dibromo-8-thia-9-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2(7),3,5-triene 8,8-dioxide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到10-bromo-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2,4,6,10-tetraene-8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并环化双环 sultam 的非对映选择性功能化：在顺式 2,4-二芳基吡咯烷合成中的应用。

  摘要：

  描述了不饱和双环桥头化合物 5a 和 5b 的顺式二溴化，以及旨在了解这些反应的顺式立体化学结果的实验​​。在 5b 的情况下，随着 18b 的形成，发生了一种新型的溶剂依赖性碳正离子重排。顺式二溴化物 13a 和 13b 经历区域选择性脱溴化氢，并且描述了所得乙烯基溴化物 24a 在锂化和 Pd 偶联化学中的参与。在后者的情况下，苯乙烯基产物的氢化提供单一的非对映异构体。然后在溶解的金属还原条件下研究这些化合物，其中 NS 和 CS 键均发生断裂以提供顺式-2,4-二芳基取代的吡咯烷 35-37。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.69