(S)-N-((S)-2-((5S,8aR)-5-benzyl-3,6-dioxo-7-(3-phenylpropyl)hexahydroimidazo[1,2-a]pyrazin-1(5H)-yl)-1-cyclohexyl-2-oxoethyl)-2-(methylamino)propanamide hydrochloride | 1319210-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((S)-2-((5S,8aR)-5-benzyl-3,6-dioxo-7-(3-phenylpropyl)hexahydroimidazo[1,2-a]pyrazin-1(5H)-yl)-1-cyclohexyl-2-oxoethyl)-2-(methylamino)propanamide hydrochloride
• 英文别名: (2S)-N-[(1S)-2-[(5S,8aR)-5-benzyl-3,6-dioxo-7-(3-phenylpropyl)-2,5,8,8a-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazin-1-yl]-1-cyclohexyl-2-oxoethyl]-2-(methylamino)propanamide;hydrochloride
• CAS: 1319210-74-6
• 化学式: C₃₄H₄₅N₅O₄*ClH
• 分子量: 624.223
• InChiKey: SODZNKPDEHKBER-MBGYMPBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-苯基-丙基氨基)-乙醛二甲基缩醛 在 哌啶 、 盐酸 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (S)-N-((S)-2-((5S,8aR)-5-benzyl-3,6-dioxo-7-(3-phenylpropyl)hexahydroimidazo[1,2-a]pyrazin-1(5H)-yl)-1-cyclohexyl-2-oxoethyl)-2-(methylamino)propanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为凋亡蛋白 (IAP) 抑制剂拮抗剂的咪唑并吡嗪酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  凋亡抑制剂 (IAP) 蛋白在许多癌症中过度表达并与肿瘤生长有关，因此开发可破坏 IAP 与其伙伴蛋白结合的拮抗剂是一种很有前景的治疗策略。为了增加细胞活性并改善有利的类药物特性，我们新设计并合成了基于9咪唑并吡嗪酮结构的单价类似物。细胞效力的优化导致17的鉴定，这表 明亚微摩尔活性 (GI 50 = 234 nM) 和 Caspase-3 激活（6.3 倍）在 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中增加。这些发现清楚地表明了17 作为开发有效抗癌治疗的有前途的单价拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12271

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINONE DERIVATIVES WITH APOPTOSIS INDUCING ACTIVITY ON CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOPYRAZINONES AVEC ACTIVITÉ INDUISANT APOPTOSE SUR CELLULES
  申请人：HANMI HOLDINGS CO LTD

  公开号：WO2011090317A2

  公开（公告）日：2011-07-28

  Provided is a pharmaceutical composition comprising, as an active ingredient, an imidazopyrazinone derivative of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt, an isomer, a hydrate, and a solvate thereof, which is effective in the prevention and treatment of cancer, inflammation, autoimmune diseases and neurodegenerative disorders which are induced by the overexpression of inhibitor of apoptosis proteins (IAPs).