7-tert-butyl (E)-(S)-1-methyl-6-(diphenylmethyleneamino)hept-3-enedioate | 939387-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-tert-butyl (E)-(S)-1-methyl-6-(diphenylmethyleneamino)hept-3-enedioate
• 英文别名: 7-O-tert-butyl 1-O-methyl (E,6S)-6-(benzhydrylideneamino)hept-3-enedioate
• CAS: 939387-21-0
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: GPRMPLOLOWMXNQ-VIOKTNGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyl (E)-(S)-1-methyl-6-(diphenylmethyleneamino)hept-3-enedioate 在 potassium carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,5R)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-[(methoxycarbonyl)methyl]proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯和甘氨酸亚胺的有机催化不对称 1,6-加成

  摘要：

  首次使用金鸡纳生物碱在相转移条件下将 β-酮酯和二苯甲酮亚胺有机催化对映选择性 1,6-加成到缺电子的 δ-未取代二烯。β-酮酯的反应范围概述了与具有酮、酯和砜的不同 δ-未取代二烯作为吸电子取代基的反应，以良好的产率和对映选择性在 90-99 范围内得到相应的光学活性产物% ee。1,6-加成还以高产率和对映选择性与许多具有不同环大小、环系统和取代基的环状β-酮酯一起进行。通过双环[3.2.1]octan-8-one结构的两步合成证明了这种新的有机催化1,6-加成对β-酮酯的潜力，存在于多种天然化合物中的双环桥接骨架。二苯甲酮亚胺也经历了有机催化不对称 1,6-加成到活性二烯的高活性...

  DOI：

  10.1021/ja0707097
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 methyl (2E)-penta-2,4-dienoate 在 O-allyl N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidinium bromide 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-tert-butyl (E)-(S)-1-methyl-6-(diphenylmethyleneamino)hept-3-enedioate 、 (R,E)-7-tert-butyl 1-methyl 6-(diphenylmethyleneamino)hept-3-enedioate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯和甘氨酸亚胺的有机催化不对称 1,6-加成

  摘要：

  首次使用金鸡纳生物碱在相转移条件下将 β-酮酯和二苯甲酮亚胺有机催化对映选择性 1,6-加成到缺电子的 δ-未取代二烯。β-酮酯的反应范围概述了与具有酮、酯和砜的不同 δ-未取代二烯作为吸电子取代基的反应，以良好的产率和对映选择性在 90-99 范围内得到相应的光学活性产物% ee。1,6-加成还以高产率和对映选择性与许多具有不同环大小、环系统和取代基的环状β-酮酯一起进行。通过双环[3.2.1]octan-8-one结构的两步合成证明了这种新的有机催化1,6-加成对β-酮酯的潜力，存在于多种天然化合物中的双环桥接骨架。二苯甲酮亚胺也经历了有机催化不对称 1,6-加成到活性二烯的高活性...

  DOI：

  10.1021/ja0707097