2-(4-chlorophenyl)-3-(phenylethynyl)pyridine | 1398509-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-(phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 1398509-74-4
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN
• 分子量: 289.764
• InChiKey: QBCGFNOFAUSNNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-(phenylethynyl)pyridine 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到8-chloro-6-phenylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  环异构化–苯并[h]喹啉和苯并[c] ac啶的直接方法

  摘要：

  3-炔基-2-芳基吡啶和喹啉的环异构化为苯并[ h ]喹啉和苯并[ c ] -ac啶提供了一种直接的方法。在三键处的取代基决定过渡金属催化或布朗斯台德酸催化之间的选择。三氟甲磺酸的直接亲电子活化引起邻-芳基（苯基乙炔基）片段的几乎定量环化。PtCl 2有效催化2-芳基-3-乙炔基戊烯的环化。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2179-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-(phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  环异构化–苯并[h]喹啉和苯并[c] ac啶的直接方法

  摘要：

  3-炔基-2-芳基吡啶和喹啉的环异构化为苯并[ h ]喹啉和苯并[ c ] -ac啶提供了一种直接的方法。在三键处的取代基决定过渡金属催化或布朗斯台德酸催化之间的选择。三氟甲磺酸的直接亲电子活化引起邻-芳基（苯基乙炔基）片段的几乎定量环化。PtCl 2有效催化2-芳基-3-乙炔基戊烯的环化。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2179-5

文献信息

• 氮杂菲化合物、电子传输材料及其应用
  申请人：常州强力昱镭光电材料有限公司

  公开号：CN114907321A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明提供了一种氮杂菲化合物、电子传输材料及其应用。该氮杂菲化合物具有式(I)所示结构，其中Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C18的杂芳基，且杂芳基含N、O或S原子；L1、L2各自独立地选自连接键或C6～C18的亚芳基；X1、X2各自独立地选自碳原子或氮原子，且X1和X2中有且仅有一个为氮原子。上述氮杂菲化合物中主体结构为含氮原子的菲化合物，氮原子的引入能够提高其载流子传输能力；同时引入缺电子基团(Ar1、Ar2以及L1、L2)有利于提高氮杂菲化合物的电子传输能力。将氮杂菲化合物作为有机电致发光器件(OLED)中的电子传输材料，能够有效降低器件的工作电压，提高其发光效率。
• Synthesis and biological evaluation of 5-chalcogenyl-benzo[<i>h</i>]quinolines <i>via</i> photocyclization of arylethynylpyridine derivatives
  作者：Thiago J. Peglow、Carolina C. Martins、Ketlyn P. da Motta、Cristiane Luchese、Ethel A. Wilhelm、Rafael Stieler、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1039/d2nj04370j

  日期：——

  A new and efficient method for the synthesis of 6-organyl-5-(arylselanyl)benzo[h]quinolines via visible light-promoted intramolecular ortho-cyclization of 2-aryl-3-(organylethynyl)pyridines has been achieved. The reaction was promoted by radical organochalcogen species generated in situ using diorganyl dichalcogenides, indium chloride as a green Lewis acid and acetonitrile under an argon atmosphere

  通过可见光促进的 2-aryl-3-(organyylethynyl)pyridines 的分子内邻位环化，实现了一种合成 6-organyl-5-(arylselanyl)benzo[ h ]quinolines的新方法。在氩气氛下，使用二有机基二硫化物、作为绿色路易斯酸的氯化铟和乙腈原位产生的自由基有机硫属物质促进了反应。该方案显示出高区域选择性，并允许以低到高收率合成 11 种苯并 [ h ] 喹啉衍生物。此外，化合物5a在体外和计算机中均表现出抗氧化活性适当的药效学和药代动力学特征，表明该化合物可能具有广阔的治疗潜力。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Bond Activation along with “Rollover” for the Synthesis of 4-Azafluorenes
  作者：Takanori Shibata、Satoshi Takayasu、Shun Yuzawa、Takashi Otani

  DOI：10.1021/ol302375c

  日期：2012.10.5

  An intramolecular reaction of 3-alkynyl and 3-alkenyl-2-arylpyridines selectively gave 4-azafluorene compounds in the presence of a catalytic amount of [Cp*RhCl2](2) and Cu(OAc)(2). Pyridine-directed C-H bond activation along with "rollover" are likely to be key steps of this transformation.