1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 36098-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-1H-benzoimidazole；1-(2,5-Dimethoxyphenyl)benzimidazol
• CAS: 36098-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: ZGEXWUXYRBNMSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 对苯二甲醚 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  芳烃胺化而不是氟化：取代模式控制二烷氧基苯与Selectfluor的反应性

  摘要：

  众所周知，芳烃取代模式会影响给定转化的区域选择性，但不一定会影响反应性类型。在此，我们报道烷氧基芳烃的取代模式决定了在与Selectfluor反应中推定的一电子反应或两电子反应占主导地位。提出了一系列胺化产物，这些产物是由富电子芳烃的单电子氧化，然后直接形成C–H至C–N键而形成的。我们证明了这种转化合成医学和生物学上相关的氮杂环的能力。最后，通过计算化学和竞争实验探讨了这种不寻常的“机械转换”。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00231