ethyl 5-(3-chlorophenyl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate | 1225048-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(3-chlorophenyl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(3-chlorophenyl)-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1225048-96-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 350.826
• InChiKey: LKAYDCQUPYHNNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-chlorophenyl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 乙酰氯 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以56%的产率得到9-chloro-5-methylindeno[2,1-e][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-1,6(2H,10bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Of Novel 5-Methylindeno[2,1E][1,3]Thiazolo[3,2-A]Pyrimidine-1,6(2H,10bH)-Diones

  摘要：

  Treatment of ethyl 5-aryl-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 1(a-h), with aluminum chloride and acetyl chloride in nitrobenzene gave the corresponding 5-Methylindeno[2,1-e][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-1,6(2H,10bH)-dione derivatives 2(a-h). Yields of the products, after recrystallizing with acetic acid, were of the order of 46-67%. H-1-NMR and C-13-NMR spectroscopy, and elemental analysis were used for identification of these compounds.

  DOI：

  10.1515/hc.2009.15.5.351
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 生成 ethyl 5-(3-chlorophenyl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新2-(4-羧基苯亚肼基)[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶在结晶相中的结构形成非共价键合

  摘要：

  通过5-芳基-6-乙氧基羰基-7-甲基-3-氧代-2的反应，高产率合成了新的2-(4-羧基苯基亚肼基)[1,3]噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物， 3-二氢-5 H- [1,3]噻唑并[3,2- a ]嘧啶与4-羧基苯基氯化重氮。偶氮偶联发生在基板的2位。不同类型的分子内和分子间非共价相互作用可以影响晶体结构中分子的超分子组装和合成化合物的分子构型。超分子非共价相互作用的综合贡献导致晶相中多种类型的自组装，例如氢键、硫族键和π-π键外消旋二聚体。对于在噻唑并[3,2- a ]-嘧啶支架的C(5)位置含有间氯苯基取代基的化合物，这些相互作用导致形成卤素键合的纯手性链。由于富电子的噻唑并嘧啶骨架和缺电子的羧苯基部分之间的π-π堆积，当在C(5)原子上选择合适的取代基时，会在固相中形成致密层。发现结晶条件（蒸气扩散和缓慢蒸发）影响 C=N-芳基腙部分的构型。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4359-7

文献信息

• An Efficient Synthesis of Some Novel Bicyclic Thiazolopyrimidine Derivatives
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Mojgan Zendehdel、Mahdia Hamidi Nasab、Mohammad Ali Bodaghi Fard

  DOI：10.1515/hc.2009.15.6.451

  日期：2009.1

  An efficient and rapid synthesis of some thiazolopyrimidine derivatives from pyrimidinthiones and chloroacetyl chloride in refluxing tetrahydrofurane (THF) is described. The method is simple and practical, and generating thiazole derivatives in good isolated yields.

  描述了在回流四氢呋喃 (THF) 中由嘧啶硫酮和氯乙酰氯高效快速合成一些噻唑并嘧啶衍生物。该方法简单实用，生成的噻唑衍生物分离收率良好。
• Pathak, Arun; Narayanaswamy, Venugopala Katharigatta; Joshi, Aakanksha, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 273 - 276
  作者：Pathak, Arun、Narayanaswamy, Venugopala Katharigatta、Joshi, Aakanksha、Rao, Gopal Krishna、Devi, Kalpana

  DOI：——

  日期：——