ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-cyano-2,2-difluoropropanoate | 1013327-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-cyano-2,2-difluoropropanoate
• CAS: 1013327-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₆F₂N₂O₄
• 分子量: 278.256
• InChiKey: BKOJBSAGWYVYBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-cyano-2,2-difluoropropanoate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以41%的产率得到3-氨基-2,2-二氟丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Synthese Simple des Analogues Fluores, Phosphones ou Sulfones de L'Acide Aspartique

  摘要：

  两个稳定的半缩醛，N 被对硝基苯甲酰基或 Boc 基团酰化，每个都被二氟羧基乙基酯部分取代，在一个步骤中从相应的乙基半缩醛中获得。Boc 化合物在被三氟乙酸酐酰化后，与氰化物或亚磷酸二乙酯的三甲基甲硅烷基化衍生物或亚硫酸钠进行原位反应，分别生成受保护的羧酸、膦酸和磺酸 α-氨基酸。在磺酸和膦酸化合物的情况下，酸解之前进行酸解，导致游离氨基酸。

  DOI：

  10.1080/10426500601087418
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-3-乙氧基-2,2-二氟丙酸乙酯 在 吡啶 、 Amberlyst 15 、 5A molecular sieve 、 水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-cyano-2,2-difluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthese Simple des Analogues Fluores, Phosphones ou Sulfones de L'Acide Aspartique

  摘要：

  两个稳定的半缩醛，N 被对硝基苯甲酰基或 Boc 基团酰化，每个都被二氟羧基乙基酯部分取代，在一个步骤中从相应的乙基半缩醛中获得。Boc 化合物在被三氟乙酸酐酰化后，与氰化物或亚磷酸二乙酯的三甲基甲硅烷基化衍生物或亚硫酸钠进行原位反应，分别生成受保护的羧酸、膦酸和磺酸 α-氨基酸。在磺酸和膦酸化合物的情况下，酸解之前进行酸解，导致游离氨基酸。

  DOI：

  10.1080/10426500601087418