dimethyl (2S,5S)-3-ethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate | 1408236-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,5S)-3-ethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1408236-95-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₉S
• 分子量: 483.54
• InChiKey: RWFJHOYCXXVRTQ-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,5S)-3-ethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2S,3S,6S,7R)-3-ethyl-2-iodo-5-oxo-8-phenylmethoxycarbonyl-4-oxa-8-azatricyclo[4.3.1.03,7]decane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Iboga型吲哚生物碱，Vaacangalactone，新分离自非洲Vaocanga非洲的不对称全合成

  摘要：

  从非洲非洲扁豆中分离出一种新的六环iboga型吲哚生物碱voacangalactone（1），并通过不对称全合成建立了包括绝对构型在内的结构，该结构涉及关键步骤，例如使用氨基二烯的不对称Diels–Alder反应和结构异喹啉环和吲哚骨架的结构。

  DOI：

  10.1021/ol3027945
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl (2S,5S)-3-ethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iboga型吲哚生物碱，Vaacangalactone，新分离自非洲Vaocanga非洲的不对称全合成

  摘要：

  从非洲非洲扁豆中分离出一种新的六环iboga型吲哚生物碱voacangalactone（1），并通过不对称全合成建立了包括绝对构型在内的结构，该结构涉及关键步骤，例如使用氨基二烯的不对称Diels–Alder反应和结构异喹啉环和吲哚骨架的结构。

  DOI：

  10.1021/ol3027945