Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-dideoxy-2,3-benzoylepimino-α-D-mannopyranosid | 3778-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-dideoxy-2,3-benzoylepimino-α-D-mannopyranosid
• 英文别名: Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-dideoxy-2,3-benzoylepimino-α-D-mannosid；methyl 2,3-benzoylazanediyl-O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-α-D-2,3-dideoxy-mannopyranoside
• CAS: 3778-09-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: JGICJNXMOZOXPZ-JWGWLIIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-dideoxy-2,3-benzoylepimino-α-D-mannopyranosid 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,6-O-Benzyliden-2,3-dideoxy-2'-phenyl-α-D-mannopyranosido<2,3-d>-Δ³-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  含氮碳水化合物衍生物。第三十二部分 表糖的开环的进一步研究

  摘要：

  对甲基4,6 - O-亚苄基-2,3-二脱氧-2,3-表亚氨基-α- D-醛与叠氮化物离子的开环反应的研究表明，它们是``正常的''（即）。如前所述，它不是“异常的”（即主要的赤道张开）。还报道了相应的山梨糖苷的一些开环反应。

  DOI：

  10.1039/p19760000801
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2-benzamino-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-3-O-methansulfonyl-α-D-altropyranosid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-dideoxy-2,3-benzoylepimino-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  1010.吡喃糖苷的2,3-表亚氨基衍生物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005295

文献信息

• Nitrogen-containing carbohydrate derivatives. Part XXIII. Some ring-opening reactions of methyl 2,3-N-aroylepimino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-<scp>D</scp>-mannopyranosides
  作者：Z. M. El Shafei、R. D. Guthrie

  DOI：10.1039/j39700000843

  日期：——

  Reaction of methyl 2,3-N-aroylepimino-4,6-O-benzylidene-α-D-mannosides (1) with sodium iodide in NN-dimethylformamide gave only the 2-N-3-O-oxazolines. Reaction with thiocyanate ion, however, gave no oxazolines but instead the methyl 2-arylamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-thiocyanato-α-D-altrosides, which were desulphurised to give the appropriate 2,3-dideoxy-2-arylamido-derivatives.

  甲基的反应2,3- Ñ -aroylepimino -4,6- ø -亚苄基- α- d -mannosides（1）与碘化钠NN二甲基甲酰胺，得到仅2- Ñ -3- Ò -oxazolines。然而，与硫氰酸根离子的反应没有得到恶唑啉，而是得到了甲基2-芳基氨基-4-6,6- O-亚苄基-3-脱氧-3-硫氰酸根合-α- D-金属苷，将其脱硫得到合适的2,3 -二脱氧-2-芳基酰胺衍生物。
• MEYERZURECKENDORF, Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 93 - 97
  作者：MEYERZURECKENDORF

  DOI：——

  日期：——