ethyl <(S)-5-<<<(2-chloroethyl)amino>carbonyl>amino>-3-<4-<<<(2-chloroethyl)amino>carbonyl>oxy>phenyl>-1,2-dihydro-2-methylpyrido<3,4-b>pyrazin-7-yl>carbamate | 139016-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl <(S)-5-<<<(2-chloroethyl)amino>carbonyl>amino>-3-<4-<<<(2-chloroethyl)amino>carbonyl>oxy>phenyl>-1,2-dihydro-2-methylpyrido<3,4-b>pyrazin-7-yl>carbamate
• 英文别名: ethyl (S)-5-[(2-chloroethylamino)carbonylamino]-3-[4[(2-chloroethylamino)carbonyloxy]phenyl]-1,2-dihydro-2-methylpyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamate；[4-[(2S)-5-(2-chloroethylcarbamoylamino)-7-(ethoxycarbonylamino)-2-methyl-1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-3-yl]phenyl] N-(2-chloroethyl)carbamate
• CAS: 139016-65-2
• 化学式: C₂₃H₂₇Cl₂N₇O₅
• 分子量: 552.417
• InChiKey: ONSPKRGCSJWOQS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 ethyl 5-amino-1,2-dihydro-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methylpyrido[3,4-b]pyrazin-7-ylcarbamate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl <(R)-5-amino-3-<4-<<<(2-chloroethyl)amino>carbonyl>oxy>phenyl>-1,2-dihydro-2-methylpyrido<3,4-b>pyrazin-7-yl>carbamate 、 ethyl <(S)-5-amino-3-<4-<<<(2-chloroethyl)amino>carbonyl>oxy>phenyl>-1,2-dihydro-2-methylpyrido<3,4-b>pyrazin-7-yl>carbamate 、 ethyl <(R)-5-<<<(2-chloroethyl)amino>carbonyl>amino>-3-<4-<<<(2-chloroethyl)amino>carbonyl>oxy>phenyl>-1,2-dihydro-2-methylpyrido<3,4-b>pyrazin-7-yl>carbamate 、 ethyl <(S)-5-<<<(2-chloroethyl)amino>carbonyl>amino>-3-<4-<<<(2-chloroethyl)amino>carbonyl>oxy>phenyl>-1,2-dihydro-2-methylpyrido<3,4-b>pyrazin-7-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。[5-氨基-1,2-二氢-3-（4-羟基苯基）-2-甲基吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸乙酯的手性异构体。

  摘要：

  先前曾有报道称[5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸酯乙酯在小鼠中的代谢研究产生羟基化代谢物，甲基化得到甲氧基衍生物。代谢物及其衍生物被认为是4-（取代）苯基化合物，已通过[1,2-二氢-3-（4-羟苯基）-和[1,2-二氢-3]的合成得到证实。 -（4-甲氧基苯基）吡啶并[3，4-b]-吡嗪-7-基]氨基甲酸酯（17和16）。17的S和R异构体在几种生物系统中均具有活性，但是S异构体比R异构体更有效。17的S和R异构体之间的活性差异与1的S和R异构体所观察到的相似。

  DOI：

  10.1021/jm00084a003