2,3-dihydro-2,3-dihydroxy-4,7-dimethoxy-2-methylbenzofuran | 145103-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,3-dihydroxy-4,7-dimethoxy-2-methylbenzofuran
• 英文别名: 4,7-dimethoxy-2-methyl-3H-1-benzofuran-2,3-diol
• CAS: 145103-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: JBKAHADALOQCND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,3-dihydroxy-4,7-dimethoxy-2-methylbenzofuran 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-羟基-3,6-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. I. A Convenient Synthesis of 5,8-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxycoumarins.

  摘要：

  从Ariemisia carvifolia WALL中分离出的香豆素经过合成证明为7, 8-二甲氧香豆素，而非之前提出的5, 8-二甲氧香豆素。通过在回流条件下使用在N, N-二乙基苯胺中反应的磷烷试剂，3, 4-二甲氧基和3, 6-二甲氧基香草醛得到了相应的香豆素，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1770
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃 在 吡啶 、 sodium hydrogen sulfate 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3-dihydro-2,3-dihydroxy-4,7-dimethoxy-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. I. A Convenient Synthesis of 5,8-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxycoumarins.

  摘要：

  从Ariemisia carvifolia WALL中分离出的香豆素经过合成证明为7, 8-二甲氧香豆素，而非之前提出的5, 8-二甲氧香豆素。通过在回流条件下使用在N, N-二乙基苯胺中反应的磷烷试剂，3, 4-二甲氧基和3, 6-二甲氧基香草醛得到了相应的香豆素，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1770