5-(1-azidoethenyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 183667-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(1-azidoethenyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 183667-58-5
• 化学式: C₂₃H₄₁N₅O₅Si₂
• 分子量: 523.78
• InChiKey: GNDMQGOHNLGSPI-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  131.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-azidoethenyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5-(2H-azirin-3-yl)-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(1-azidovinyl) and 5-[2-(1-azirinyl)] analogs of 2′-deoxyuridine

  摘要：

  溴化物对5-乙烯基-3′,5′-二-O-乙酰基-(或叔丁基二甲基硅基)-2′-脱氧尿苷（2）的乙烯基取代物的区域特异性加成产生相应的5-(1-叠氮基-2-溴乙基)-3′,5′-二-O-保护基-2′-脱氧尿苷（3）。用t-BuOK处理5-(1-叠氮基-2-溴乙基)化合物3，以实现碱催化的HBr消除，得到相应的5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（4, 7）。在二噁烷中将5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（7）在110°C下热分解，得到5-[2-(1-环氧基)]-2′-脱氧尿苷（9）。5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（7）在体外表现出对单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和水痘-带状疱疹病毒（VZV）的可观抗病毒活性。尽管7延长了HSV-1感染小鼠的存活时间，但与安慰剂相比，未降低死亡率。5-[2-(1-环氧基)]-2′-脱氧尿苷（9）是一种无活性的抗病毒剂。关键词：叠氮基乙烯基，环氧基，2′-脱氧尿苷，抗病毒活性。

  DOI：

  10.1139/v96-178
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-vinyl-2'-deoxyuridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(1-azidoethenyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(1-azidovinyl) and 5-[2-(1-azirinyl)] analogs of 2′-deoxyuridine

  摘要：

  溴化物对5-乙烯基-3′,5′-二-O-乙酰基-(或叔丁基二甲基硅基)-2′-脱氧尿苷（2）的乙烯基取代物的区域特异性加成产生相应的5-(1-叠氮基-2-溴乙基)-3′,5′-二-O-保护基-2′-脱氧尿苷（3）。用t-BuOK处理5-(1-叠氮基-2-溴乙基)化合物3，以实现碱催化的HBr消除，得到相应的5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（4, 7）。在二噁烷中将5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（7）在110°C下热分解，得到5-[2-(1-环氧基)]-2′-脱氧尿苷（9）。5-(1-叠氮基乙烯基)-2′-脱氧尿苷（7）在体外表现出对单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和水痘-带状疱疹病毒（VZV）的可观抗病毒活性。尽管7延长了HSV-1感染小鼠的存活时间，但与安慰剂相比，未降低死亡率。5-[2-(1-环氧基)]-2′-脱氧尿苷（9）是一种无活性的抗病毒剂。关键词：叠氮基乙烯基，环氧基，2′-脱氧尿苷，抗病毒活性。

  DOI：

  10.1139/v96-178