Benzyloxycarbonyl-D,L-phenylalanin-4-nitroanilid | 14235-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-D,L-phenylalanin-4-nitroanilid
• 英文别名: N-Cbz-L-phenylalanine 4-nitroanilide；benzyl N-[1-(4-nitroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 14235-16-6
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₅
• 分子量: 419.437
• InChiKey: JZPHGMKKKDRFSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-DL-苯丙氨酸 以 氯仿 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonyl-D,L-phenylalanin-4-nitroanilid
  参考文献：
  名称：

  由苄氧羰基氨基酸形成2-苄氧恶唑-5（4 H）-ones

  摘要：

  通过用酰氯形成试剂和三乙胺的连续处理，苄氧基羰基氨基酸的环脱水作用已显示出产生2-苄氧基恶唑-5（4H）-1，而不是如先前报道的N-苄氧基羰基氮丙啶酮。2- benzyloxyoxazol-5（4 ħ） -酮，其为第一2- alkoxyoxazol-5（4 ħ） -酮将要描述的，更容易被亲核试剂在5位攻击和在4位上不容易离子化比其众所周知的2-芳基和2-烷基类似物。

  DOI：

  10.1039/p19790003203

文献信息

• The formation of 2-benzyloxyoxazol-5(4H)-ones from benzyloxycarbonylamino-acids
  作者：John H. Jones、Michael J. Witty

  DOI：10.1039/p19790003203

  日期：——

  The cyclodehydration of benzyloxycarbonylamino-acids by successive treatment with acid chloride-forming reagents and triethylamine has been shown to give 2-benzyloxyoxazol-5(4H)-ones, not N-benzyloxycarbonylaziridinones as reported previously. The 2-benzyloxyoxazol-5(4H)-ones, which are the first 2-alkoxyoxazol-5(4H)-ones to be described, are more easily attacked by nucleophiles at position 5 and less

  通过用酰氯形成试剂和三乙胺的连续处理，苄氧基羰基氨基酸的环脱水作用已显示出产生2-苄氧基恶唑-5（4H）-1，而不是如先前报道的N-苄氧基羰基氮丙啶酮。2- benzyloxyoxazol-5（4 ħ） -酮，其为第一2- alkoxyoxazol-5（4 ħ） -酮将要描述的，更容易被亲核试剂在5位攻击和在4位上不容易离子化比其众所周知的2-芳基和2-烷基类似物。