1-cyclohexyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indole | 104330-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: 1-cyclohexyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline；1-cyclohexyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 104330-86-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: JRYXBFUBSBWQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indole 在 葡萄糖 、 (S)-imine reductase from Streptomyces sp. GF₃₅₄₆ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含（S）亚胺还原酶的全细胞生物催化剂催化的环亚胺的不对称还原

  摘要：

  生物催化亚胺还原：全细胞重组大肠杆菌系统，从链霉菌属菌种产生（S）-选择性亚胺还原酶（IRED）。开发了GF3546。这种生物催化剂可用于对映选择性还原各种底物，例如二氢异喹啉和二氢β-咔啉以及亚胺离子。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300539
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)cyclohexanecarboxamide 在 劳森试剂 、 碘甲烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-cyclohexyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3237

文献信息

• Stereoselectivity and Structural Characterization of an Imine Reductase (IRED) from <i>Amycolatopsis orientalis</i>
  作者：Godwin A. Aleku、Henry Man、Scott P. France、Friedemann Leipold、Shahed Hussain、Laura Toca-Gonzalez、Rebecca Marchington、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00782

  日期：2016.6.3

  The imine reductase AoIRED from Amycolatopsis orientalis (Uniprot R4SNK4) catalyzes the NADPH-dependent reduction of a wide range of prochiral imines and iminium ions, predominantly with (S)-selectivity and with ee’s of up to >99%. AoIRED displays up to 100-fold greater catalytic efficiency for 2-methyl-1-pyrroline (2MPN) compared to other IREDs, such as the enzyme from Streptomyces sp. GF3546, which

  来自东方扁豆的亚胺还原酶Ao IRED（Uniprot R4SNK4）催化NADPH依赖性的一系列前手性亚胺和亚胺离子的还原，主要具有（S）选择性和ee高达99％以上。敖相对于其他的IRED，例如从酶为2-甲基-1-吡咯啉（2MPN）IRED显示高达100倍以上的催化效率链霉菌属。GF3546也具有（S）选择性，因此，Ao IRED是制备合成的有趣候选物。oIRED表现出不同寻常的催化性能，在结构相似的底物之间观察到立体选择性的转化，并且在1-甲基-3,4-二氢异喹啉的情况下，对于同一底物，取决于纯化后酶的年龄。Ao IRED的结构已在“开放”载脂蛋白中确定-形式，揭示规范的二聚体IRED折叠，其中在参与单体的N-和C-末端结构域之间形成活性位点。与NADPH的共结晶产生了与辅因子复合的“封闭”形式，其中域的相对封闭以及相关的环运动导致活性位点小得多。还可以通过与NADPH和1-甲基-1,2
• Asymmetric transfer hydrogenation of imines and iminiums catalyzed by a water-soluble catalyst in water
  作者：Jiashou Wu、Fei Wang、Yaping Ma、Xin Cui、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng、Bangliang Yu

  DOI：10.1039/b600496b

  日期：——

  The first asymmetric transfer hydrogenation of cyclic imines and iminiums in water was successfully performed in high yields and enantioselectivities with sodium formate as the hydrogen source and CTAB as an additive catalyzed by a water-soluble and recyclable ruthenium(II) complex of the ligand (R,R)-2.

  以甲酸钠为氢源，CTAB 为添加剂，在配体 (R,R)-2 的水溶性可回收钌 (II) 复合物催化下，首次成功地在水中对环状亚胺和亚胺进行了不对称转移加氢反应，并获得了较高的产率和对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of Sterically Hindered 1-Substituted Tetrahydro-β-carbolines Enabled by Imine Reductase: Enzyme Discovery, Protein Engineering, and Reaction Development
  作者：Yitong Li、Xiaoping Yue、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00147

  日期：2023.3.3

  We report the discovery of a new imine reductase (IRED), named AtIRED, by genome mining. Site-saturation mutagenesis on AtIRED generated two single mutants M118′L and P120′G and the double mutant M118′L/P120′G with improved specific activity toward sterically hindered 1-substituted dihydro-β-carbolines. The synthetic potential of these engineered IREDs was showcased by the preparative-scale synthesis

  我们报告了通过基因组挖掘发现了一种名为At IRED 的新亚胺还原酶 (IRED)。At IRED上的定点饱和诱变产生了两个单突变体 M118'L 和 P120'G 以及双突变体 M118'L/P120'G，它们对位阻 1-取代的二氢-β-咔啉具有更高的比活性。九种手性 1-取代四氢-β-咔啉 (THβC) 的制备规模合成展示了这些工程 IRED 的合成潜力，包括 (S)-1-t-丁基-THβC和( S )-1- t -戊基-THβC，分离产率为 30–87%，具有出色的光学纯度 (98–99% ee)。
• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines with an Ionic Cp*Rh(III) Catalyst
  作者：Chaoqun Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja8050958

  日期：2008.10.8

  When associated with a noncoordinating bulky conunteranion, a cationic Cp*Rh(III)-diamine catalyst displayed excellent enantioselectivities in asymmetric hydrogenation of cyclic imines, affording bioactive tetrahydroisoquinolines and tetrahydro-beta-carbolines frequently with 99% ee's.