4-(4-methoxyphenylselanyl)benzonitrile | 1579294-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenylselanyl)benzonitrile
• CAS: 1579294-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NOSe
• 分子量: 288.207
• InChiKey: WKACBIBTCWYMER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  P-甲氧基硒吩醇 、 4-溴苯腈 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-(4-methoxyphenylselanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导分子间电荷转移实现无金属 C-Se 交叉耦合

  摘要：

  已经开发了通过形成电子供体 - 受体（EDA）配合物的无金属 C-Se 交叉偶联。可见光诱导反应可用于在温和的反应条件下使用芳基溴化物、芳基碘化物和芳基氯化物合成一系列不对称的二芳基硒化物。很容易实现放大。紫外-可见光谱测量提供了对反应机制的深入了解。

  DOI：

  10.1039/d1cc06152f

文献信息

• Nickel-Сatalyzed Carbon–Selenium Bond Formations under Mild Conditions
  作者：Serik Zhumagazy、Chen Zhu、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1055/s-0042-1752655

  日期：——

  offers facile access to various unsymmetrical selenium-containing motifs. The reaction features excellent functional group tolerance, wide substrate scope, good efficiency, and operates under mild reaction conditions. Notably, this protocol could be readily scaled up to gram scale without the loss of yield.

  描述了芳基碘化物和硒醇之间的镍催化 C-Se 交叉偶联。新开发的催化方法可以轻松访问各种不对称的含硒基序。该反应具有优异的官能团耐受性、底物适用范围广、效率高、反应条件温和等特点。值得注意的是，该协议可以很容易地扩大到克级，而不会损失产量。
• Visible Light Photocatalyzed Direct Conversion of Aryl-/Heteroarylamines to Selenides at Room Temperature
  作者：Debasish Kundu、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/ol500567t

  日期：2014.3.21

  A novel strategy for the direct conversion of aryl- and heteroarylamines to selenides has been developed via diazotization of amines with tert-butyl nitrite in neutral medium followed by reaction with diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenides in one pot under photocatalysis at room temperature in the absence of any metal. This reaction is also applied for the synthesis of tellurides. The selenylation of heteroarylamine by this protocol is of much significance because of the difficulty in diazotization of these molecules by a standard diazotization method in acid medium.