ethyl (3S,4R,1'R)-<3-acetyl-2-oxo-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-4-yl>acetate | 224645-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4R,1'R)-<3-acetyl-2-oxo-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-4-yl>acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3R,4S)-4-acetyl-5-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-yl]acetate
• CAS: 224645-98-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: DPGQDCANOTUICH-ISTRZQFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4R,1'R)-<3-acetyl-2-oxo-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-4-yl>acetate 在 钾硼氢 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (3S,4R,1'R,1''R)-<3-(1''-p-iodobenzoyloxyethyl)-2-oxo-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of chiral trans-3-acetyl-4-alkylpyrrolidin-2-ones

  摘要：

  A number of trans-3-acetyl-4-alkylpyrrolidin-2-ones 8a-d and 11a,b were prepared and reduction of the keto group, carried out with KBH4 in CH3OH, led mainly to 3-hydroxyethylpyrrolidin-2-ones 13a-d and 19a,b with high stereoselection, Configuration of the newly formed stereogenic centre on the hydroxyethyl chain was assigned by H-1 NMR data supported by molecular mechanic calculations and eventually confirmed by X-ray diffraction analysis of p-iodobenzoate derivative 15. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00031-2
• 作为产物：
  描述：

  (E,R)-N-(3-ethoxycarbonyl-2-propenyl)-N-(1-phenylethyl)amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (3S,4R,1'R)-<3-acetyl-2-oxo-1-(1'-phenylethyl)pyrrolidin-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内共轭添加酰胺烯醇导致手性反式-3,4-二取代吡咯烷-2-酮的热力学与动力学控制

  摘要：

  通过选择合适的反应，发现将酰胺烯酸酯分子内共轭加成到α，β-不饱和酯中可以得到非对映体反式-3,4-二取代吡咯烷-2-酮6、10或7、11的主要产物。情况。用NaH在THF中进行的环化反应主要得到6和10，而通过在乙醇中使用乙醇钠，环化的主要产物是异构体7和11，在C-3和C-4处的构型相反。这种行为通过热力学与动力学控制进行了解释，并得到了分子力学和量子力学计算的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00091-5

文献信息

• Stereoselective reductive amination of chiral trans-3-acetyl-4-alkylpyrrolidin-2-ones
  作者：Cristiana Fava、Roberta Galeazzi、Giovanna Mobbili、Mario Orena

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.024

  日期：2003.11

  trans-3-Acetyl-4-alkyl pyrrolidin-2-ones 5a,b and 8a,b undergo reductive amination with NaBH3(CN) in CH3OH in the presence of CH3COONH4. By acylation of the reaction product the corresponding 3-acylaminoethylpyrrolidin-2-ones 9a-c and 10a,b were obtained with total stereoselection. The configuration of the newly formed stereogenic centre at C-1" of the acylaminoethyl chain was assigned on the basis of H-1 NMR data supported by both molecular mechanics and quantomechanical calculations. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.