(4bS,8R,13bR)-1-methoxy-7-methyl-6,7,8,12,13,13b-hexahydro-5H,11H-4,8-methanobenzofuro[3,2-e][1,4]thiazino[3,2-g]isoquinoline 10,10-dioxide | 1005340-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4bS,8R,13bR)-1-methoxy-7-methyl-6,7,8,12,13,13b-hexahydro-5H,11H-4,8-methanobenzofuro[3,2-e][1,4]thiazino[3,2-g]isoquinoline 10,10-dioxide
• CAS: 1005340-29-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 386.472
• InChiKey: VZFMDWZGQQNLGG-CWVNLOTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C
• 沸点：
  652.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8R,13bR)-1-methoxy-7-methyl-6,7,8,12,13,13b-hexahydro-5H,11H-4,8-methanobenzofuro[3,2-e][1,4]thiazino[3,2-g]isoquinoline 10,10-dioxide 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.33h， 以81%的产率得到(9R)-4-methoxy-10-methyl-15,15-dioxo-15lambda6-thia-10,18-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(20),2(7),3,5,13(21),14(19)-hexaen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,4-噻嗪基和苯并1,4-噻嗪基吗啡喃的合成：它们的酸催化重排和意外氧化产物形成的研究

  摘要：

  在吗啡喃骨架的6,7-位进行1,4-噻嗪和苯并-1,4-噻嗪环的形成，以便合成与新的六元环环化的系统，从而提供潜在的药理活性和机会易于功能化。在两种情况下均观察到环状硫的意外氧化，提供砜或开环的双吗啡喃型副产物。这些现象与过去几个研究小组对环硫化物的光敏氧化有关的观察和机理解释是一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.075
• 作为产物：
  描述：

  14-Brom-codeinon 、 巯基乙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到(4bS,8R,13bR)-1-methoxy-7-methyl-6,7,8,12,13,13b-hexahydro-5H,11H-4,8-methanobenzofuro[3,2-e][1,4]thiazino[3,2-g]isoquinoline 10,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,4-噻嗪基和苯并1,4-噻嗪基吗啡喃的合成：它们的酸催化重排和意外氧化产物形成的研究

  摘要：

  在吗啡喃骨架的6,7-位进行1,4-噻嗪和苯并-1,4-噻嗪环的形成，以便合成与新的六元环环化的系统，从而提供潜在的药理活性和机会易于功能化。在两种情况下均观察到环状硫的意外氧化，提供砜或开环的双吗啡喃型副产物。这些现象与过去几个研究小组对环硫化物的光敏氧化有关的观察和机理解释是一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.075