(S)-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-4-pentyne | 81969-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-4-pentyne
• 英文别名: (S)-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-4-pentyne；(S)-4-pentyn-2-yl tetrahydropyranyl ether；2-[(2S)-pent-4-yn-2-yl]oxyoxane
• CAS: 81969-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IZWXPYSBOFUJOD-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-4-pentyne 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -70.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.17h， 生成 (2S,5S)-2,5-dimethyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Degradation and absolute configurational assignment to C34-botryococcene

  摘要：

  C34-Botryococcene, the major hydrocarbon constituent of the B race of Botryoeoccus braunii, was degraded by ozonolysis of its dihydro derivative followed by Baeyer-Villiger oxidation to gamma-valerolactone, 2,5-dimethylhexanolactone, and 2-ethyl-2,5-dimethylhexanolactone. These three lactones were correlated with enantiomerically pure, synthesized materials using a progressive induced chemical shift technique with the chiral shift reagent Eu(hfc)3. The lactones were found to possess 4S, 2R,5S, and 2R,5S configurations respectively, thereby specifying a 3S,7S,10R,13S,16S,20S configuration for C34-botryococcene. A biogenesis for botryococcene from 1R,2R,3R presqualene diphosphate is proposed to account for the observed 10R,13S configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00044a039
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(trimethylsilyl)-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-4-pentyne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(S)-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-4-pentyne
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of (-)-botryococcene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a054

文献信息

• Comprehensive Study of Okaspirodiol:  Characterization, Total Synthesis, and Biosynthesis of a New Metabolite from <i>Streptomyces</i>
  作者：Tobias Bender、Tim Schuhmann、Jörg Magull、Stephanie Grond、Paultheo von Zezschwitz

  DOI：10.1021/jo060149e

  日期：2006.9.1

  5]acetal okaspirodiol (4) was isolated from Streptomyces sp. Gö TS 19 as a secondary metabolite in yields up to 380 mg/L. The structure of this cryptic ketotetrol was elucidated by different methods including X-ray analysis, and its equilibration under mildly acidic conditions furnishing three additional isomers was thoroughly studied. Although metabolite 4 is not the thermodynamically favored isomer

  从链霉菌（Speptomyces sp。）中分离到新的螺[4.5]缩醛okaspirodiol（4）。GöTS 19作为次生代谢产物，产量高达380 mg / L。通过包括X射线分析在内的不同方法阐明了这种隐蔽的酮咯醇的结构，并对其在弱酸性条件下的平衡状态（提供了另外三种异构体）进行了深入研究。尽管代谢物4不是热力学上受欢迎的异构体，但在平衡条件下仍完成了高产量的全合成，包括立体选择性螺缩醛化。这种方法得益于分子内氢键对螺[4.5]缩醛部分稳定的重要影响。4的生物合成通过对13种C标记前体的进料实验进行了研究，证明了其源于一种新型的稀有混合乙酸酯-甘油生物合成途径。在自然界中螺缩醛的结构多样性及其化学性质的基础上讨论了所有结果。
• Synthesis and Absolute Stereochemistry of a Constitutionally New Spiroacetal from an Insect
  作者：Patricia Hayes、Mary T. Fletcher、Christopher J. Moore、William Kitching

  DOI：10.1021/jo015502p

  日期：2001.4.1
• Naturally occurring spirocyclic ketals from lactones. III
  作者：Roy Jacobson、Robert J. Taylor、Howard J. Williams、Leverett R. Smith

  DOI：10.1021/jo00137a020

  日期：1982.7