tetradeca-2',4',6',8',10',12'-hexayne-1',14'-diyl bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) | 1069018-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradeca-2',4',6',8',10',12'-hexayne-1',14'-diyl bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[14-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxytetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaynoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1069018-87-6
• 化学式: C₄₂H₄₂O₂₀
• 分子量: 866.783
• InChiKey: AOUBJOHOQXYKIR-GOOLEEOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hepta-2',4',6'-triynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到tetradeca-2',4',6',8',10',12'-hexayne-1',14'-diyl bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated Oligo(ethynylene)s via a Pd/Zn-Mediated Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  较高级别的乙炔寡聚物的合成在现代有机化学中是一个挑战，因为随着长度的增加，它们的稳定性降低并且在反应过程中会产生副产物。最近，我们报道了一种温和方便的sp-sp碳杂交偶联协议的开发，用于基于Negishi反应制备糖基化乙炔寡聚物。将该协议与一步脱硅溴化反应相结合，实现了糖基化乙炔寡聚物的顺序合成，直至辛炔。

  DOI：

  10.2533/chimia.2009.208

文献信息

• A Convenient Negishi Protocol for the Synthesis of Glycosylated Oligo(ethynylene)s
  作者：Tobias N. Hoheisel、Holger Frauenrath

  DOI：10.1021/ol801807a

  日期：2008.10.16

  A convenient and efficient sp-sp carbon heterocoupling protocol based on the Negishi reaction was developed, in which the required zinc diacetylide was generated from 1,4-bis(trimethylsilyl)butadiyne in situ and reacted with a bromoacetylene in apolar solvent mixtures. The method has been applied to the synthesis of unsymmetric glycosylated and symmetric diglycosylated oligo(ethynylene)s up to the

  开发了一种基于Negishi反应的便捷高效的sp-sp碳杂偶联方案，其中所需的二乙炔锌是由1,4-双（三甲基甲硅烷基）丁二炔原位生成的，并与溴乙炔在非极性溶剂混合物中反应。该方法已应用于不对称糖基化和对称二糖基化的低聚（乙炔基）直至八（乙炔基）的合成。