(Z)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-propylhex-2-enenitrile | 1262220-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-propylhex-2-enenitrile
• CAS: 1262220-86-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: YEYSGBRGDBEHGV-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3腈 、 4-辛炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基硼烷 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(Z)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-propylhex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nickel/Lewis Acid-Catalyzed Aryl- and Alkenylcyanation of Unsaturated Bonds

  摘要：

  路易斯酸共催化剂，如有机铝和有机硼化合物，显著提高了镍催化的炔烃芳腈化反应的效率。在没有路易斯酸的情况下表现出较差反应性的富电子芳腈，在镍/路易斯酸双重催化下顺利进行芳腈化反应。对于带有氯或溴基团的芳腈，观察到优异的化学选择性，从而可以一步合成P-3622的合成中间体，一种蔗糖合成酶抑制剂。芳腈化反应的适用范围也扩展到诺尔苯二烯。在镍/路易斯酸双重催化下实现了对炔烃的烯炔腈化反应，选择性地生成氰基取代的1,3-二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100068