benzyloxy-[2-O-palmitoyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inosityl]-(N,N-diisoepropylamino)phosphine | 499142-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyloxy-[2-O-palmitoyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inosityl]-(N,N-diisoepropylamino)phosphine
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[di(propan-2-yl)amino]-phenylmethoxyphosphanyl]oxy-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl] hexadecanoate
• CAS: 499142-83-5
• 化学式: C₆₃H₈₆NO₈P
• 分子量: 1016.35
• InChiKey: YGBMZXYSACVACX-YXVYGYAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxy-[2-O-palmitoyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inosityl]-(N,N-diisoepropylamino)phosphine 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 甲酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Hexadecanoic acid (1R,2S,3R,4S,5S,6R)-2-[benzyloxy-((R)-2-hexadecanoyloxy-3-hexanoyloxy-propoxy)-phosphoryloxy]-3,4,5,6-tetrahydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  严重脂化磷酸甘油肌醇的合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]天然存在的磷酸肌醇糖缀合物配备有各种酰基残基，这些残基对其生物学活性和生物合成都很重要。本文报道，肌醇部分的O 2处的酰化可通过立体控制的原酸酯重排来实现。通过亚磷酰胺方法偶联至均二或杂二酰化甘油，并且通过转移氢化的详尽脱苄基作用提供了脱保护的磷酸甘油糖苷。后者可以在室温下在氯仿溶液中保存两个月以上，而肌醇酰基没有迁移。

  DOI：

  10.1021/ol0202161
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丙基铵盐四氮唑 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyloxy-[2-O-palmitoyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inosityl]-(N,N-diisoepropylamino)phosphine
  参考文献：
  名称：

  严重脂化磷酸甘油肌醇的合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]天然存在的磷酸肌醇糖缀合物配备有各种酰基残基，这些残基对其生物学活性和生物合成都很重要。本文报道，肌醇部分的O 2处的酰化可通过立体控制的原酸酯重排来实现。通过亚磷酰胺方法偶联至均二或杂二酰化甘油，并且通过转移氢化的详尽脱苄基作用提供了脱保护的磷酸甘油糖苷。后者可以在室温下在氯仿溶液中保存两个月以上，而肌醇酰基没有迁移。

  DOI：

  10.1021/ol0202161