1-Pyrazinoyl-3-thiosemicarbazid | 4923-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Pyrazinoyl-3-thiosemicarbazid
• 英文别名: 1-(Pyrazinyl-2-carbonyl)-thiosemicarbazid；1-(pyrazine-2-carbonyl)-thiosemicarbazide；(Pyrazine-2-carbonylamino)thiourea
• CAS: 4923-14-2
• 化学式: C₆H₇N₅OS
• 分子量: 197.22
• InChiKey: BUBZZKBXKJFGHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Pyrazinoyl-3-thiosemicarbazid 在 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 22‐[(5‐(pyrazin‐2‐yl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)thio]deoxypleuromutilin
  参考文献：
  名称：

  含1,2,4-三唑连接体的截短侧耳素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列C14侧链含有1,2,4-三唑的硫醚截短侧耳素衍生物。合成衍生物的体外抗菌活性实验表明，化合物72和73对MRSA最低抑菌浓度（MIC=0.0625μg/mL）的体外抗菌作用优于泰妙菌素（MIC=0.5μg/mL）。时间杀灭研究和抗生素后效应研究结果表明，化合物72能够快速抑制MRSA的生长（−2.16 log 10 CFU/mL），并表现出一定的抗生素后效应（PAE）时间（暴露于2×MIC和4×MIC） 2 小时后，针对 MRSA 的 PAE 分别为 1.30 和 1.35 小时）。此外，通过分子对接探索了化合物72与MRSA 50S核糖体之间的结合模式，化合物72与50S核糖体之间形成了5个氢键。

  DOI：

  10.1002/ddr.22050
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 氨基硫脲 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到1-Pyrazinoyl-3-thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Structural Attributes of Yoda1 for the Development of New-Generation Piezo1 Agonist Yaddle1 as a Vaccine Adjuvant Targeting Optimal T Cell Activation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00322