(5E,5aR,11aR,11bS)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethylidene]-1,2,3,5a,11a,11b-hexahydrocyclopenta[a]anthracene-6,11-dione | 1315303-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (5E,5aR,11aR,11bS)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethylidene]-1,2,3,5a,11a,11b-hexahydrocyclopenta[a]anthracene-6,11-dione
• CAS: 1315303-06-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 394.586
• InChiKey: OHXIHXVGZGRNAF-FGRJCSFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘环戊烯 在 chromium(VI) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (S)-(2,2-dimethyl-propyl)-<2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1-phenyl-ethyl>lithium amide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (5aR,11aR,11bS,Z)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methylene)-2,3,5,5a,11a,11b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]anthracene-6,11-dione 、 (5E,5aR,11aR,11bS)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethylidene]-1,2,3,5a,11a,11b-hexahydrocyclopenta[a]anthracene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过还原和布鲁克重排及其随后在[4 + 2]环加成中的捕集，从炔基硅烷对映体选择性合成硅烷氧基丙二烯

  摘要：

  两种选择性：通过手性锂酰胺的对映选择性Meerwein-Ponndorf-Verley型还原炔基硅烷，然后进行Brook重排和S E 2'亲电取代，可在一锅法中得到标题化合物。在烯丙基硅烷的情况下，生成的乙烯基亚烷基会进行原位[4 + 2]环加成反应，以提供具有非常规的面部选择性的高度官能化的多环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201102430

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Siloxyallenes from Alkynoylsilanes by Reduction and a Brook Rearrangement and Their Subsequent Trapping in a [4+2] Cycloaddition
  作者：Michiko Sasaki、Yasuhiro Kondo、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1002/anie.201102430

  日期：2011.7.4

  Two flavors of selectivity: An enantioselective Meerwein–Ponndorf–Verley‐type reduction of alkynoylsilanes by a chiral lithium amide followed by a Brook rearrangement and SE2′ electrophilic substitution provides the title compounds in a one‐pot process. In the case of enynoylsilanes, the generated vinylallenes undergo in situ [4+2] cycloaddition to afford highly functionalized polycyclic compounds

  两种选择性：通过手性锂酰胺的对映选择性Meerwein-Ponndorf-Verley型还原炔基硅烷，然后进行Brook重排和S E 2'亲电取代，可在一锅法中得到标题化合物。在烯丙基硅烷的情况下，生成的乙烯基亚烷基会进行原位[4 + 2]环加成反应，以提供具有非常规的面部选择性的高度官能化的多环化合物。