N-butyl-6-(4-thiophenyl)anthraquinone-2,3-dicarboxylic imide | 1379612-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-butyl-6-(4-thiophenyl)anthraquinone-2,3-dicarboxylic imide
• 英文别名: 2-Butyl-7-thiophen-2-ylnaphtho[2,3-f]isoindole-1,3,5,10-tetrone
• CAS: 1379612-75-5
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 415.469
• InChiKey: PDBPDKGENXCYTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-thiophenylanthraquinone-2,3-dicarboxylic anhydride 、 正丁胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以83%的产率得到N-butyl-6-(4-thiophenyl)anthraquinone-2,3-dicarboxylic imide
  参考文献：
  名称：

  基于推挽发色团的压致变色材料的设计与合成：机理研究

  摘要：

  计算分析预测，蒽醌酰亚胺（AQI）衍生物在6位带有给电子取代基，例如4-甲氧基苯基，4- N，N-二甲基氨基苯基和噻吩，存在分子内电荷转移（ICT）。但是，对于那些有吸电子原子的人，没有观察到清晰的ICT相互作用。根据模拟结果，我们预测带有给电子取代基的AQI衍生物将是压致变色的。为了验证该假设，合成了具有各种取代基的相应AQI衍生物。用粉末的漫反射法记录的吸收光谱表明，4-甲氧基苯基-，4- N，N二甲氨基苯基和噻吩取代的AQI表现出压电致变色，但4-硝基苯基取代的AQI不表现出增色作用，这与仿真结果非常吻合。有趣的是，观察到了较低和较高能量吸收带的红移以及发射光谱的红移。但是，XRD图案在被压制前后没有明显变化，这与文献中描述的已知压致变色分子不同。提出了一种前所未有的机制，其中通过在压力下降低θ引起的供体链段与受体链段之间更好的共轭来增强ICT可能是芳基取代的AQI的压致变色的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.201102929