(S)-o-tolyl-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol | 1337982-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-o-tolyl-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: (S)-o-tolyl(p-(trifluoromethyl)phenyl)methanol；(S)-(2-methylphenyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 1337982-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O
• 分子量: 266.263
• InChiKey: FMEXOEXKVJMNMQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-tolyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 f-amphox 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-o-tolyl-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二（杂）芳基酮类化合物的不对称氢化方法

  摘要：

  本发明属于化学合成制备技术领域，涉及化合物的不对称催化，具体涉及一种二(杂)芳基酮类化合物的不对称氢化方法，所述包括以下步骤：在催化剂、碱、溶剂的存在下，二(杂)芳基酮类化合物在氢气氛围中还原得到手性二(杂)芳基‑(S)醇类化合物；所述催化剂是由金属铱盐与手性配体络合得到，所述手性配体选自以下化合物L1。

  公开号：

  CN111978155A

文献信息

• Synthesis of new benzimidazolium salts and their application in the asymmetric arylation of aldehydes
  作者：Wei-Ping He、Bi-Hui Zhou、Ya-Li Zhou、Xiang-Rong Li、Li-Mei Fan、Hao-Wen Shou、Jie Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.023

  日期：2016.7

  precursor of N-heterocyclic carbene ligands, were designed and synthesized from 1,2-dibromobenzene. In situ prepared corresponding carbenes were tested in asymmetric Rh-catalyzed arylation of aromatic aldehydes, affording chiral diarylmethanols with high yields and moderate enantioselectivities.

  由1,2-二溴苯设计并合成了一系列新型的手性苯并咪唑盐，它们是N-杂环卡宾配体的前体。原位制备的相应碳烯在芳族醛的不对称Rh催化芳基化反应中进行测试，从而提供了高收率和中等对映选择性的手性二芳基甲醇。
• Asymmetric additive-free aryl addition to aldehydes using perhydrobenzoxazines as ligands and boroxins as aryl source
  作者：Rebeca Infante、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1039/c1ob05717k

  日期：——

  A highly efficient enantioselective aryl addition to aldehydes using boroxins as aryl source and conformationally restricted perhydro-1,3-benzoxazines as ligands is reported. Both enantiomeric forms of chiral arylphenylmethanols and 1,1′-disubstituted diarylmethanols are afforded with excellent yields and enantioselectivities using the same ligand by means of an appropriate combination of boroxin and aromatic aldehyde. The enantiocontrol is not significantly influenced by electronic effects or steric hindrance, even with substituted boroxins. Very homogeneous ee's are reached when substituted arylboroxins are employed, without the use of any class of additive or pre-treatment.

  报道了一种高效的对映选择性芳基加成反应，利用硼氧烷作为芳基来源，并采用构象限制的过氢-1,3-苯并呋喃作为配体。通过合理组合硼氧烷和芳香醛，使用相同的配体可以获得手性芳基苯甲醇和1,1′-二取代二芳基甲醇的两种对映体，具有优异的产率和对映选择性。即使在有取代的硼氧烷存在时，对映控制也不受电子效应或空间位阻的显著影响。当使用取代芳基硼氧烷时，可以达到非常均匀的对映体过量，并且无需任何类型的添加剂或预处理。