2,6-dibromo-4-(piperidin-1-yl)pyridine | 1255773-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-(piperidin-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-piperidinopyridine；2,6-Dibromo-4-piperidin-1-ylpyridine
• CAS: 1255773-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 320.027
• InChiKey: MTHCYDBJUYXIDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-(piperidin-1-yl)pyridine 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  固有手性大环化合物的催化对映选择性合成和可切换的手性

  摘要：

  我们在此报告了一种通过催化对映选择性分子内 CN 键形成反应构建对映纯的固有手性大环、ABCD 型杂杯 [4] 芳烃的策略。发现手性配体-钯配合物在大环化过程中有效地诱导分子的固有手性，ee 值高达 >99%。由此产生的 ABCD 型杂杯 [4] 芳烃显示出优异的和 pH 触发的可切换电子圆二色性和圆偏振发光特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05369
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2,6-二溴-4-硝基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到2,6-dibromo-4-(piperidin-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Catalytic Reactivity of a Highly Basic Macrotricyclic Aminopyridine

  摘要：

  The synthesis methods, physicochemical and structural characteristics, and catalytic reactivity of new macrocyclic proton chelators, N,N ',N ''-tris(p-tolyl)azacalix[3](2,6)(4-pyrrolidinopyridine) and N,N ',N ''-tris(p-tolyl)azacalix[3](2,6)(4-piperidinopyridine), are studied. The introduction of pyrrolidino and piperidino groups into the pyridine unit enables the enhancement of the synergistic proton affinity of the cavity of the macrotricycle giving a high basicity (pK(BH+) = 28.1 and 27.1 in CD3CN), resulting in a catalytic activity for the Michael addition of nitromethane with alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds.

  DOI：

  10.1021/ol102236f