4'-hydroxy-2',3-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile | 1446445-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-hydroxy-2',3-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• CAS: 1446445-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: GTURXZJHKULRTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-2',3-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile 、 4-((4-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到4'-((2-((4-cyanophenyl)amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)oxy)-2',3-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩-联苯-DAPY HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂的构象限制设计

  摘要：

  构象限制是开发DAPY型非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的一种有前途的策略。本文中，设计并合成了十八种噻吩-联苯-DAPY衍生物，作为有效的HIV-1 NNRTIs，其中引入了卤素和甲基以探索构象约束效应。分子对接和动态模拟分析表明，联苯环不同位置的取代基引起不同的二面角和结合构象，进一步解释了它们的抗病毒活性。2'-氟和3'-氯取代可与RT酶的相邻残基形成静电或卤素键相互作用。2'-甲基有助于扩大联苯环的二面角，并位于一个充满空间的疏水口袋中。具有两个甲基的22和23对WT-1被WT HIV-1感染的MT-4细胞（分别为EC 50  = 14和17 nM）和RT酶（分别为EC 50  = 27和42 nM）表现出强大的生物学活性。特别是，23种药物的毒性比 伊曲韦林低得多（CC 50 = 264.19μM），选择性指数高（SI = 18,564）。综上所述，提出了进一步构筑DAPYs

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111603
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4'-hydroxy-2',3-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩-联苯-DAPY HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂的构象限制设计

  摘要：

  构象限制是开发DAPY型非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的一种有前途的策略。本文中，设计并合成了十八种噻吩-联苯-DAPY衍生物，作为有效的HIV-1 NNRTIs，其中引入了卤素和甲基以探索构象约束效应。分子对接和动态模拟分析表明，联苯环不同位置的取代基引起不同的二面角和结合构象，进一步解释了它们的抗病毒活性。2'-氟和3'-氯取代可与RT酶的相邻残基形成静电或卤素键相互作用。2'-甲基有助于扩大联苯环的二面角，并位于一个充满空间的疏水口袋中。具有两个甲基的22和23对WT-1被WT HIV-1感染的MT-4细胞（分别为EC 50  = 14和17 nM）和RT酶（分别为EC 50  = 27和42 nM）表现出强大的生物学活性。特别是，23种药物的毒性比 伊曲韦林低得多（CC 50 = 264.19μM），选择性指数高（SI = 18,564）。综上所述，提出了进一步构筑DAPYs

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111603

文献信息

• Enthalpy-Entropy Compensation Combined with Cohesive Free-Energy Densities for Tuning the Melting Temperatures of Cyanobiphenyl Derivatives
  作者：Thibault Dutronc、Emmanuel Terazzi、Laure Guénée、Kerry-Lee Buchwalder、Aurore Spoerri、Daniel Emery、Jiri Mareda、Sébastien Floquet、Claude Piguet

  DOI：10.1002/chem.201300587

  日期：2013.6.24

  methylation of 4′‐(dodecyloxy)‐4‐cyanobiphenyl leads to enthalpy–entropy compensation for their melting processes, a trend which can be analyzed within the frame of a simple intermolecular cohesive model. The transformation of the melting thermodynamic parameters collected at variable temperatures into cohesive free‐energy densities expressed at a common reference temperature results in a novel linear correlation

  这项工作说明了4'-（十二烷氧基）-4-氰基联苯甲基化产生的微小结构扰动如何导致其熔融过程的焓-熵补偿，这种趋势可以在简单的分子间内聚模型的框架内进行分析。将在可变温度下收集的熔融热力学参数转换为在共同参考温度下表达的内聚自由能密度，将产生新颖的线性相关性，从中可以简单地从分子体积预测熔融温度。
• Chemical Programming of the Domain of Existence of Liquid Crystals
  作者：Thibault Dutronc、Emmanuel Terazzi、Laure Guénée、Kerry‐Lee Buchwalder、Sébastien Floquet、Claude Piguet

  DOI：10.1002/chem.201503420

  日期：2016.1.22

  and entropy changes responsible for successive phase transitions of cyanobiphenyl‐based liquid crystals can be combined to give cohesive free energy densities. These new parameters are able to rationalize and quantify the demixing of the melting and clearing processes that occur in thermotropic liquid crystals. Minor structural variations at the molecular level can be understood as pressure increments

  这项工作说明了如何将负责氰基联苯基液晶的连续相变的焓变和熵变组合在一起以产生内聚的自由能密度。这些新参数能够合理化和量化发生在热致液晶中的熔化和清除过程的混合。分子水平的微小结构变化可以理解为以可预测的方式改变熔化或清除温度的压力增量。在两亲分子中进行的微偏析的评估为液晶相存在域的化学编程铺平了道路。