(E)-(7-tert-butoxycarbonylamino)-2-heptenal | 1000806-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(7-tert-butoxycarbonylamino)-2-heptenal
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-7-oxohept-5-enyl]carbamate
• CAS: 1000806-51-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: JDQIMWGQPCLDBD-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(7-tert-butoxycarbonylamino)-2-heptenal 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉生物碱（+）-美金汀，（-）-羽扇豆碱和（+）-表Epiquinquinamide的有机催化对映选择性合成

  摘要：

  描述了喹唑烷生物碱（+）-美金汀，（-）-羽扇豆碱和（+）-表位表喹酰胺的有机催化合成。作为关键步骤，它涉及由约根森催化剂I催化的对映选择性分子内aza-Michael反应（IMAMR），从而提供具有高对映选择性的常见前体。该化合物随后以高度非对映选择性的方式转化为三种生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.017
• 作为产物：
  描述：

  丁烯-2-醛 、 2-甲基-2-丙基5-己烯-1-基氨基甲酸酯 在 Grubbs' Catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(7-tert-butoxycarbonylamino)-2-heptenal
  参考文献：
  名称：

  通过形成手性混合磷酸乙缩醛对哌啶的对映选择性合成：实验和理论研究

  摘要：

  对映选择性分子内手性磷酸催化不饱和缩醛的环化反应已用于合成功能化的手性哌啶。这些环化的手性烯醇醚产物随后通过次要对映异构体的缩醛化进行原位对映体富集。一种新的计算反应探索方法被用来阐明这种转化的机理和立体选择性。模拟并没有确认最初假设的直接通过乙烯基氧碳鎓离子进行的环化反应，而是确定了另一种两步机制，涉及形成混合手性磷酸缩醛，该过程经历了协调的，异步的S N与实验观察结果一致，类似2'的位移产生具有立体选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201405128

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Reaction: a Concise Synthesis of (+)-Sedamine, (+)-Allosedamine, and (+)-Coniine
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Javier Moscardó、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol702447y

  日期：2007.12.1

  ee's when Jorgensen catalyst IV was used in the process, giving rise to the enantioselective formation of several five- and six-membered heterocycles. The developed methodology was applied to the synthesis of three piperidine alkaloids.

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。
• Enantioselective Synthesis of Piperidines through the Formation of Chiral Mixed Phosphoric Acid Acetals: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Zhankui Sun、Grace A. Winschel、Paul M. Zimmerman、Pavel Nagorny

  DOI：10.1002/anie.201405128

  日期：2014.10.13

  of unsaturated acetals has been utilized for the synthesis of functionalized chiral piperidines. The chiral enol ether products of these cyclizations undergo subsequent in situ enantioenrichment through acetalization of the minor enantiomer. A new computational reaction exploration method was utilized to elucidate the mechanism and stereoselectivity of this transformation. Rather than confirming the

  对映选择性分子内手性磷酸催化不饱和缩醛的环化反应已用于合成功能化的手性哌啶。这些环化的手性烯醇醚产物随后通过次要对映异构体的缩醛化进行原位对映体富集。一种新的计算反应探索方法被用来阐明这种转化的机理和立体选择性。模拟并没有确认最初假设的直接通过乙烯基氧碳鎓离子进行的环化反应，而是确定了另一种两步机制，涉及形成混合手性磷酸缩醛，该过程经历了协调的，异步的S N与实验观察结果一致，类似2'的位移产生具有立体选择性的产物。
• Organocatalytic enantioselective synthesis of quinolizidine alkaloids (+)-myrtine, (−)-lupinine, and (+)-epiepiquinamide
  作者：Santos Fustero、Javier Moscardó、María Sánchez-Roselló、Sonia Flores、Marta Guerola、Carlos del Pozo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.017

  日期：2011.9

  quinolizidine alkaloids (+)-myrtine, (−)-lupinine, and (+)-epiepiquinamide is described. It involved, as the key step, an enantioselective intramolecular aza-Michael reaction (IMAMR) catalyzed by Jørgensen catalyst I, affording the common precursor with high enantioselectivity. This compound was subsequently transformed into the three alkaloids in a highly diastereoselective manner.

  描述了喹唑烷生物碱（+）-美金汀，（-）-羽扇豆碱和（+）-表位表喹酰胺的有机催化合成。作为关键步骤，它涉及由约根森催化剂I催化的对映选择性分子内aza-Michael反应（IMAMR），从而提供具有高对映选择性的常见前体。该化合物随后以高度非对映选择性的方式转化为三种生物碱。