5-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline | 1610967-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 5-Methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 1610967-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NSi
• 分子量: 203.359
• InChiKey: SMNRJIAPVLUCIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自由基引发的环化反应 光诱导合成氟化二苯并[ b，e ]氮杂†

  摘要：

  提出了一种简单，温和，有效的方法，可通过可见光光氧化还原催化作用来获得氟化的二苯并[ b，e ]氮杂。与吡啶N-氧化物一起使用的廉价的和可商购获得的氟代烷基酸酐被用作氟代烷基的来源。一锅法涉及未保护的仲苄基胺的三氟乙酰化，然后进行自由基环化，也可以提供所需的氟化二苯并[ b，e ] pine子。

  DOI：

  10.1039/c9cc04977k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过多甲基三氟甲基化/ 2-炔基苯胺的环化反应合成2-（三氟甲基）吲哚

  摘要：

  描述了一种使用容易获得的2-炔基苯胺和一种行之有效的源自氟仿的CuCF 3试剂合成2-（三氟甲基）吲哚的新方法。该方法利用多米诺三氟甲基化/环化策略来构建吲哚核，而CF 3位置没有歧义。有趣的3-甲酰基-2-（三氟甲基）吲哚也可以通过该方案合成，它们是制备三氟甲基化药物类似物的有用中间体。最终的CF 3来源是廉价的工业副产品氟仿。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00509

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation/Cyclization of Alkynes for Synthesis of Dioxodibenzothiazepines
  作者：Zi-Qi Zhang、Yi-Hao Xu、Jing-Cheng Dai、Yan Li、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00344

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient approach for the synthesis of the CF3-containing dioxodibenzothiazepines has been developed via copper-catalyzed trifluoromethylation/cyclization of alkynes utilizing a radical relay strategy. This method has demonstrated low catalyst loading, high regiocontrol, and broad scope under mild conditions. Good compatibility for the N-protecting group, gram-scale experiment, and further

  通过使用自由基中继策略的炔烃的铜催化三氟甲基化/环化，已经开发了一种简便且有效的合成含CF 3的二氧二苯并硫氮杂ze类化合物的方法。在温和条件下，该方法已证明催化剂用量低，区域控制性强且适用范围广。与N保护基的良好相容性，克级实验以及产物的进一步推导证明了这种转化的多功能性。
• Water-soluble inhibitors of ABCG2 (BCRP) – A fragment-based and computational approach
  作者：Frauke Antoni、David Wifling、Günther Bernhardt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112958

  日期：2021.1

  ABCG2 inhibitors are especially prone to be insoluble since they have to address the extremely large and hydrophobic multidrug binding site in ABCG2. For instance, our previous, tariquidar-related ABCG2 inhibitor UR-MB108 (1) showed high potency (79 nM), but very low aqueous solubility (78 nM). To discover novel potent ABCG2 inhibitors with improved solubility we pursued a fragment-based approach. Substructures

  亲水性和亲脂性之间的良好平衡是所有生物活性化合物的先决条件。如果化合物的亲水性低，则其在水中的溶解度将很低。许多药物开发失败归因于不良的水溶性。ABCG2抑制剂特别易于不溶，因为它们必须处理ABCG2中极大的疏水性多药结合位点。例如，我们以前的与塔里奎达相关的ABCG2抑制剂UR-MB108（1）显示出高效价（79 nM），但水溶性很低（78 nM）。为了发现具有改善的溶解性的新型有效ABCG2抑制剂，我们采用了基于片段的方法。1的子结构在分子对接研究的支持下，对片段进行了优化，片段被“扩大”以获得抑制剂。合成例如通过Sonogashira偶联，点击化学和酰胺偶联而实现。动力学溶解度测定法表明，1种最新颖的抑制剂中的应用生物测定的短的时间段没有沉淀。在热力学溶解度分析中研究了化合物在水介质中平衡时的溶解度，其中UR-Ant116（40），UR-Ant121（41），UR-Ant131（48
• Photoinduced Radical Cascade Cyclization: A Metal-Free Approach to Access Difluoroalkylated Dioxodibenzothiazepines
  作者：Qian Xiao、Maojian Lu、Yinglan Deng、Jing-Xin Jian、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03700

  日期：2021.12.3

  A simple and mild photoredox catalytic approach to access difluoroalkylated dioxodibenzothiazepines in high regioselectivity via radical cascade cyclization has been described herein. In contrast to previous methods, this strategy does not involve the use of transition-metal catalysts and avoids the potential disadvantages of inevitable toxicity and the tedious removal process of metal catalysts. The

  本文描述了一种简单且温和的光氧化还原催化方法，可通过自由基级联环化以高区域选择性获得二氟烷基化二氧二苯并硫氮杂。与以前的方法相比，该策略不涉及过渡金属催化剂的使用，避免了不可避免的毒性和金属催化剂去除过程繁琐的潜在缺点。市售且廉价的CF 2前体、广泛的底物范围和温和的反应条件证明了该方法的实用性。
• Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of (Azido)ynamides: An Efficient Strategy for the Construction of Indoloquinolines
  作者：Yusuke Tokimizu、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol5012604

  日期：2014.6.6

  (Azido)ynamides were efficiently converted into indoloquinolines by the use of a gold catalyst. While ynamides bearing an allylsilane gave terminal alkenes, ynamides bearing a simple alkene gave cyclopropanes. This reaction proceeds through the formation of an alpha-amidino gold carbenoid.

  通过使用金催化剂，（叠氮）亚胺成功地高效转化为吲哚喹啉。其中，带有烯丙基硅烷的亚胺生成终端烯烃，而带有简单烯烃的亚胺则生成环丙烷。该反应通过形成α-胺基-金卡宾来实现。
• Copper-Catalyzed Tandem Cross-Coupling/[2 + 2] Cycloaddition of 1,6-Allenynes with Diazo Compounds to 3-Azabicyclo[5.2.0] Ring Systems
  作者：Min He、Nuan Chen、Ting Zhou、Qing Li、Hongguang Li、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03727

  日期：2019.12.6

  An unprecedented copper-catalyzed tandem cross-coupling/[2 + 2] cycloaddition of 1,6-allenynes with diazo compounds was reported, chemo- and regioselectively providing 3-azabicyclo[5.2.0] frameworks in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Moreover, the products readily convert to highly functionalized quinolines via oxidative radical rearrangement.

  据报道，空前的铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]与重氮化合物进行1,6-炔炔的环加成反应，在温和的反应下，化学和区域选择性地以中等至优异的产率提供了3-氮杂双环[5.2.0]骨架。情况。而且，产物容易通过氧化自由基重排转化为高度官能化的喹啉。