N-benzyl-2-methyl-N-(1-phenylvinyl)acrylamide | 1277185-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-methyl-N-(1-phenylvinyl)acrylamide
• CAS: 1277185-93-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: VAWLXHWWABVGGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-methyl-N-(1-phenylvinyl)acrylamide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1-benzyl-4-(cyanomethyl)-3-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3-Aza-1,5-二烯的区域选择性光催化二烷基化/环化序列：获得 3,4-二烷基化 4-Pyrrolin-2-ones

  摘要：

  提出了一种可见光诱导的区域选择性串联烯酰胺 β-C( sp 2 )-H 烷基化/丙烯酰胺烷基化/3-aza-1,5-二烯的环化烯基化序列。该协议具有区域特异性，具有广泛的底物范围，并提供从现成的N -alkenylacrylamides 中直接访问 3,4-二烷基化 4-pyrrolin-2-ones 的途径。它很容易扩展到克级，并且可以由自然阳光诱导。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200183
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-2-methyl-N-(1-phenylvinyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Regioselective Perfluoroalkylation/Cyclization Cascade of 3‐Aza‐1,5‐Dienes: Access to Pentasubstituted 3‐Perfluoroalkyl‐1,3‐Dihydropyrrol‐2‐Ones

  摘要：

  摘要 介绍了一种可见光诱导的 3-氮杂-1,5-二烯全氟化烷基环化反应，从而生成五取代的 1,3-二氢吡咯-2-酮。该反应具有区域特异性，因为自由基会穿过丙烯酰胺基，而烯酰胺双键则起着内置自由基陷阱的作用。该反应可以在 2 克的规模上进行，而且阳光是一种可用的光源。该方案的其他优点还包括反应时间短、催化剂负载量低、条件温和以及底物范围广。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300528

文献信息

• Enantioselective Construction of Bridged Multicyclic Skeletons: Intermolecular [2+2+2] Cycloaddition/Intramolecular Diels-Alder Reaction Cascade
  作者：Masayuki Kobayashi、Takeshi Suda、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201004150

  日期：2011.2.11

  Bridging a gap: A cationic rhodium(I)/ligand complex catalyzes the title reaction of alkynes and amide‐linked 1,5‐dienes, leading to bridged multicyclic compounds, with high chemo‐, regio‐, and enantioselectivity (see scheme; Bn=benzyl).

  缩小差距：阳离子铑（I）/配体络合物催化炔烃和酰胺键合的1,5二烯的标题反应，导致桥联的多环化合物具有较高的化学，区域和对映选择性（见方案; Bn =苄基）。
• Metal-Free Generation of Acyl Radical via Photoinduced Single-Electron Transfer from Lewis Base to Acyl Chloride
  作者：Lei Bao、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03339

  日期：2022.11.11

  We herein describe a simple approach for generating acyl radical from acyl chloride via photoinduced single-electron transfer. It has been demonstrated that the generated acyl radicals could react with various substrates, including isocyanides, methacrylamides, alkenes, alkynes, and enynes, to afford diverse heterocycles (>10 classes). Mechanistic analyses show that a photoactive charge transfer complex

  我们在此描述了一种通过光诱导单电子转移从酰氯产生酰基自由基的简单方法。已经证明，产生的酰基自由基可以与各种底物反应，包括异氰化物、甲基丙烯酰胺、烯烃、炔烃和烯炔，以提供多种杂环（> 10 类）。机理分析表明，酰氯和路易斯碱添加剂之间的光活性电荷转移络合物参与了酰基自由基的光生成。该研究举例说明了一种新的简单的羰基化合物光活化方法。
• Cation-π-interaction-facilitated, self-photocatalyzed and regioselective perfluoroalkylation of 3-aza-1,5-dienes
  作者：Ruihan Yang、Danna Chen、Shiyi Lin、Xuege Yang、Xi Hu、Shulin Gao、Lou Shi、Deqiang Liang

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113360

  日期：2023.8

  A self-photocatalyzed perfluoroalkylation/cyclization cascade of 3-aza-1,5-dienes enabled by an unprecedented cation-π-interaction is presented. The reaction proceeds with a great regioselectivity to provide 3-perfluoroalkyl-4-pyrrolin-2-ones under exogenous-photocatalyst-, transition-metal- and organoamine-free conditions, with Cs2CO3 playing dual roles as both a photoactivator and a base. It is readily

  提出了一种由前所未有的阳离子-π-相互作用实现的3-氮杂-1,5-二烯的自光催化全氟烷基化/环化级联。该反应在无外源光催化剂、过渡金属和有机胺的条件下以良好的区域选择性进行，生成3-全氟烷基-4-吡咯啉-2-酮，其中Cs 2 CO 3 起到光活化剂和光活化剂的双重作用。根据。它很容易扩展到 2 克规模，并且可以由自然阳光诱导。
• Electrochemical or Photoelectrochemical Alkenylpolyfluoroalkylation of 3-Aza-1,5-dienes: Regioselective Entry to Polyfluoroalkylated 4-Pyrrolin-2-ones
  作者：Xi Hu、Minglin Tao、Kaixing Gong、Qin Feng、Xiao Hu、Yanni Li、Shaoguang Sun、Deqiang Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00790

  日期：2023.9.15
• CN116199611
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——