tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(3-chlorophenyl)methyl)acrylate | 1333260-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(3-chlorophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(3-chlorophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1333260-92-6
• 化学式: C₁₉H₂₅ClO₅
• 分子量: 368.858
• InChiKey: YJPZSXMRGCKPFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(3-chlorophenyl)methyl)acrylate 、 2-diazo-N-methyl-N-phenylpropanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tert-butyl 2-((3-chlorophenyl)(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/β-ICD-通过重氮乙酰胺与MBH-碳酸酯的级联反应共催化形成环氧吲哚骨架的不对称路线

  摘要：

  我们报告了不对称合成手性羟吲哚的有效方法。烯丙基氯化钯（II）二聚体（APC）催化，与β-异iso啶（β-ICD）共同催化，重氮乙酰胺与Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的反应被证明是一种容易获得多功能羟基吲哚的方案带有一个C-3四元立体中心。该串联反应可容忍两个芳环上的多种官能团。这种方法以50-75％的收率提供了多种手性羟吲哚，在大多数情况下其最高可达95：5 dr，最高可达93：7 er。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01703
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 3-氯苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(3-chlorophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  不对称烯丙基取代异构化用于轴向手性 N-乙烯基喹唑啉酮的模块化合成

  摘要：

  在此，我们报道了轴向手性N-乙烯基喹唑啉酮的区域选择性和间质选择性合成的不对称烯丙基取代异构化。该催化体系通过不对称过渡金属催化和有机催化实现，分别提供三取代以及E-和Z-四取代的N-乙烯基喹唑啉酮阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202310320

文献信息

• Direct Synthesis of Dihydropyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]Isoquinolines through FeCl ₃ Promoted Oxidative Aromatization
  作者：Hai‐Lei Cui、Lu Jiang、Hao Tan、Si Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900756

  日期：2019.10.22

  We have developed a straightforward FeCl3 promoted synthesis of dihydropyrrolo[2,1‐a]isoquinolines through formal (3+2) cycloaddition/oxidative aromatization cascade of dihydroisoquinoline with Morita‐Baylis‐Hillman carbonates (up to 96% yield). Further modifications of the obtained products were successful through simple chemical transformations providing a diverse range of natural product‐like molecules

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。
• Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Olefins with Morita–Baylis–Hillman Carbonates Catalyzed by BINOL-Based Bifunctional Phosphine
  作者：Hai-Lei Cui、Xue Tang、Meng-Fan Li、Xing-Jie Xu、Yin Shi

  DOI：10.1055/s-0037-1611752

  日期：2019.4

  series of novel BINOL-based phosphines. These bifunctional organocatalysts can be used in the [3+2] cycloaddition of electron-deficient olefins and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Moderate to excellent yields (up to >99%) and good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) can be obtained in the cycloaddition reaction of maleimides and MBH carbonates. The application of these novel phosphines

  我们开发了一系列新型的基于 BINOL 的膦。这些双功能有机催化剂可用于缺电子烯烃和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的 [3+2] 环加成。在马来酰亚胺和 MBH 碳酸酯的环加成反应中可以获得中等至优异的产率（高达 >99%）和良好至优异的对映选择性（高达 95% ee）。这些新型膦的应用可以进一步扩展到手性螺环吲哚的不对称合成（高达 85% ee）。本研究的结果表明 BINOL 部分在立体控制中起着重要作用。
• Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Adducts Mediated by L-Threonine-Derived Phosphines: Synthesis of 3-Spirocyclopentene-2-oxindoles having Two Contiguous Quaternary Centers
  作者：Fangrui Zhong、Xiaoyu Han、Youqing Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201102094

  日期：2011.8.16

  Spiral bound: The Morita–Baylis–Hillman adducts were employed as C3 synthons in the asymmetric [3+2] annulation with malonitrile substrates using L‐threonine‐derived 1 as the catalyst (see scheme). The reaction is highly regioselective and stereoselective, and affords optically enriched 3‐spirocyclopentene‐2‐oxindoles containing two contiguous quaternary centers. Boc=tert‐butoxycarbonyl, PMB=para‐methoxybenzyl

  螺旋键合：Morita–Baylis–Hillman加合物被用作C 3 合成子，在不对称[3 + 2]环化中以丙二腈为底物，使用L-苏氨酸衍生的1作为催化剂（参见方案）。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并提供了包含两个连续四元中心的光学富集的3-螺环戊烯-2-氧吲哚。Boc =叔丁氧基羰基，PMB =对甲氧基苄基，TIPS =三异丙基甲硅烷基。
• Enantioselective Synthesis of Spirooxindole α-<i>exo</i>-Methylene-γ-butyrolactones from 3-OBoc-Oxindoles
  作者：Samydurai Jayakumar、Subramaniam Muthusamy、Muthuraj Prakash、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1002/ejoc.201301684

  日期：2014.3

  Chiral Lewis bases facilitated the synthesis of highly functionalized spirooxindoles containing α-exo-methylene-γ-butyrolactones in high yields (76–92 %) and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee) at ambient temperature.

  手性路易斯碱有助于在环境温度下以高产率 (76–92%) 和优异的对映选择性 (高达 98% ee) 合成含有 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯的高度官能化的螺吲哚。