| 1416434-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• CAS: 1416434-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃
• 分子量: 325.202
• InChiKey: JINSZWNXIRGFNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromophenyl 2-((trimethylsilyl)oxy)spiro[2.5]octane-1-carboxylate 、 cinnamoyl fluoride 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以43%的产率得到(±)-4-bromophenyl 7-oxo-2-phenyl-6-oxaspiro[bicyclo[3.2.0]heptane-4,1'-cyclohexane]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Ireland–Coates Claisen Rearrangement: Synthesis of Functionalized β-Lactones

  摘要：

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Claisen rearrangement of hybrid Ireland-Coates structures has been achieved, allowing the stereoselective synthesis of highly functionalized beta-lactones. The reaction proceeds with high diastereoselectivity (>20:1) and affords a diverse range of beta-lactone fused cyclopentanes. Mechanistic studies are detailed.

  DOI：

  10.1021/ja310449k