Toluene-4-sulfonic acid 3-methylselanyl-propyl ester | 90454-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 3-methylselanyl-propyl ester
• 英文别名: 3-methylselanylpropyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 90454-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃SSe
• 分子量: 307.272
• InChiKey: ALERRVPQFNHAQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 3-methylselanyl-propyl ester 在 sodium hydroxide 、 selenium 、 rongalite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 bis(3-methylselenopropyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  Gulliver, David J.; Hope, Eric G.; Levason, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 3, p. 429 - 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methylselenopropan-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 3-methylselanyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gulliver, David J.; Hope, Eric G.; Levason, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 3, p. 429 - 434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Glycan–Protein Interaction Studies of <i>Se</i>-Sialosides by ⁷⁷Se NMR
  作者：Tatsuya Suzuki、Chieka Hayashi、Naoko Komura、Rie Tamai、Jun Uzawa、Junya Ogawa、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Yoshiki Yamaguchi、Hiromune Ando

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02303

  日期：2019.8.16

  To expand the potential of Se-carbohydrates for multifunctional mimicry of sugars, herein we addressed the synthesis of the highly challenging and biologically significant Se-glycosides of sialic acid (Se-sialosides). An alpha-sialyl selenolate anion generated in situ smoothly reacted with electrophiles to give alpha-Se-sialosides as single stereoisomers. A Se-sialoside was sequentially incorporated with selenium, producing a triseleno-sialoside. This molecule was used as a Se-77 NMR-active handle for studying glycan-protein interaction, revealing different binding profiles of sialic acid binding proteins.