tert-butyl 4-bromophenyl(5-cyano-4-(methylamino)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)pyrimidin-2-yl)carbamate | 1007197-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-bromophenyl(5-cyano-4-(methylamino)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)pyrimidin-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-bromophenyl)-N-[5-cyano-4-(methylamino)-6-(2-trimethylsilylethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamate
• CAS: 1007197-58-1
• 化学式: C₂₂H₃₀BrN₅O₃Si
• 分子量: 520.501
• InChiKey: PJHQVLVEPXZPSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromophenyl(5-cyano-4-(methylamino)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)pyrimidin-2-yl)carbamate 、 N-(氯甲酰)异氰酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl N-(4-bromophenyl)-N-[4-[carbamoyl(methyl)amino]-5-cyano-6-(2-trimethylsilylethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  三取代2（或6）-Arylaminopyrimidine-5-carbaldehydes的区域选择性方法及其在结构和电子上独特的G∧C基础前体的合成中

  摘要：

  三取代的2（或6）-arylaminopyrimidine -5- carbaldehydes的有效区域选择性合成已经通过S已经开发Ñ使用的组合2,4,6-三氯嘧啶-5-甲醛与苯胺，甲胺，和醇盐的亲核试剂的反应的Ar相转移催化和更传统的S N Ar反应条件。我们证明，在几个合成步骤中，可以从三取代的2-芳基氨基嘧啶-5-甲醛中获得高度官能化的稠合双环嘧啶底物。此外，这些稠合的双环化合物很容易通过Suzuki交叉偶联反应衍生化，生成电子和结构独特的G∧C碱前体。

  DOI：

  10.1021/jo7021422
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromophenyl(5-((hydroxyimino)methyl)-4-(methylamino)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)pyrimidin-2-yl)carbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到tert-butyl 4-bromophenyl(5-cyano-4-(methylamino)-6-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)pyrimidin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三取代2（或6）-Arylaminopyrimidine-5-carbaldehydes的区域选择性方法及其在结构和电子上独特的G∧C基础前体的合成中

  摘要：

  三取代的2（或6）-arylaminopyrimidine -5- carbaldehydes的有效区域选择性合成已经通过S已经开发Ñ使用的组合2,4,6-三氯嘧啶-5-甲醛与苯胺，甲胺，和醇盐的亲核试剂的反应的Ar相转移催化和更传统的S N Ar反应条件。我们证明，在几个合成步骤中，可以从三取代的2-芳基氨基嘧啶-5-甲醛中获得高度官能化的稠合双环嘧啶底物。此外，这些稠合的双环化合物很容易通过Suzuki交叉偶联反应衍生化，生成电子和结构独特的G∧C碱前体。

  DOI：

  10.1021/jo7021422