dibromodithia[3.3]paracyclophane | 960134-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: dibromodithia[3.3]paracyclophane
• 英文别名: 6,17-Dibromo-3,10-dithiatricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5(18),6,8(17),12(16),13-hexaene
• CAS: 960134-33-2
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂S₂
• 分子量: 430.227
• InChiKey: MKDYNFVBQHPBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromodithia[3.3]paracyclophane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 p-Dibrom-<2.2>paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Novel Bis- and Tetrakis(2-ferrocenylvinyl)[2,2]paracyclophanes by Palladium-Catalyzed Coupling Reactions

  摘要：

  在钯催化下，乙烯基二茂铁（2）分别与单溴、双溴和四溴取代的[2,2]对位环烷 1、4 和 6 发生 Heck 反应，合成了单-、双-和四-（2-二茂铁乙烯基）[2,2]对位环烷 3、5 和 7。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1506
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 在 potassium carbonate 、 硫代乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 dibromodithia[3.3]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  并入二硫杂[3.3]对环环烷增强绝缘共轭聚合物的荧光猝灭

  摘要：

  绝缘的π-共轭聚合物表现出增强的化学稳定性，光稳定性，荧光量子产率，电致发光，溶解度和链内电荷传输。然而，由于π面是绝缘的，受受体分子的绝缘的聚合物荧光猝灭被显着地阻碍。光诱导的电荷转移是放大的荧光猝灭传感器和有机太阳能电池中用于产生电荷的关键步骤之一。受神经细胞轴突中髓鞘鞘间隙的启发，我们合成了一系列绝缘的金刚烷环烷无规无规共聚物，双硫[3.3]对环环烷（PCP）的百分比从5％增至30％，以增强受主的绝缘聚合物荧光猝灭分子。随着二硫杂[3.3]对环环烷单体的百分比增加，共聚物在光谱的红色区域显示出吸收的增加，并且共聚物的光致发光量子产率降低。30％共聚物的Stern-Volmer淬灭常数约为。比金刚烷环烷均聚物高4.5倍。与对照聚合物的比较表明，PCP中的通空偶联相互作用可能是除PCP减少的空间位阻之外增强共聚物中荧光猝灭的合理原因。研发的共聚物在不显着牺牲光致电荷转移的情况下结合了聚合

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.1c00136

文献信息

• C–P bond formation of cyclophanyl-, and aryl halides <i>via</i> a UV-induced photo Arbuzov reaction: a versatile portal to phosphonate-grafted scaffolds
  作者：Simon Oßwald、Christoph Zippel、Zahid Hassan、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/d2ra00094f

  日期：——

  A new versatile method for the C–P bond formation of (hetero)aryl halides with trimethyl phosphite via a UV-induced photo-Arbuzov reaction, accessing diverse phosphonate-grafted arenes, heteroarenes and co-facially stacked cyclophanes under mild reaction conditions without the need for catalyst, additives, or base is developed. The UV-induced photo-Arbuzov protocol has a wide synthetic scope with large

  一种新的通用方法，用于通过紫外诱导的光 Arbuzov 反应与亚磷酸三甲酯形成（杂）芳基卤化物的 C-P 键，在温和的反应条件下获得不同的膦酸酯接枝芳烃、杂芳烃和共面堆叠的环芳烃，而无需开发了对催化剂、添加剂或碱的需求。UV 诱导的光 Arbuzov 协议具有广泛的合成范围，具有大的官能团兼容性，例如 30 多种衍生物。除了单膦酸盐外，二膦酸盐和三膦酸盐的收率也很高。温和和不含过渡金属的反应条件巩固了该方法合成药物相关化合物和超分子纳米结构材料前体的潜力。
• Substituted diethynyldithia[3.3]paracyclophanes—synthetically more accessible new building blocks for molecular scaffolding
  作者：Jian-Long Xia、Chan Zhang、Xingxun Zhu、Yaping Ou、Guo-Jun Jin、Guang-ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1039/c0nj00553c

  日期：——

  A series of dialkyne building blocks based on the dithia[3.3]paracyclophane unit have been synthesized in good yields. The electronic properties of these novel dialkynes can be tuned through a transannular substitution effect. These synthetically more accessible diethynyldithia[3.3]paracyclophanes are promising candidates for the building of relatively carbon rich molecular scaffolds.

  一系列基于二硫[3.3]邻环烯烃单元的双炔建筑块已高产合成。这些新型双炔的电子性质可以通过穿环取代效应进行调节。这些合成上更易获得的二乙炔基二硫[3.3]邻环烯烃是构建相对富碳分子骨架的有前景的候选材料。
• Rhodium-Catalyzed Reactions of Dithiols and 1,4-Bis(bromomethyl)benzenes Leading To Enantioenriched Dithiaparacyclophanes
  作者：Ken Tanaka、Tomoko Hori、Takuya Osaka、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1021/ol702242x

  日期：2007.11.1

  We have achieved the first catalytic enantioselective synthesis of planar-chiral dithiaparacyclophanes by means of cationic rhodium(I)/(S)-BINAPHANE complex-catalyzed reactions of dithiols and 1,4-bis(bromomethyl)benzenes. The present method represents the first example of asymmetric synthesis of planar-chiral cyclophanes through catalytic enantioselective construction of the ansa chains.

  我们已经通过阳离子铑（I）/（S）-BINAPHANE络合物催化的二硫醇和1,4-双（溴甲基）苯的反应实现了平面手性二硫杂对苯二酚的第一催化对映选择性合成。本方法代表了通过ansa链的催化对映选择性构建不对称合成平面手性环烷的第一个例子。
• Synthesis and characterization of binuclear ruthenium vinyl complexes: effect of transannular substituents on their optoelectronic properties
  作者：Wei Cheng、Xiaoxiao Wang、Jianlong Xia

  DOI：10.1007/s11243-015-9974-6

  日期：2015.11

  3]paracyclophane-bridged binuclear ruthenium vinyl complexes have been synthesized by insertion reactions of [RuHCl(CO)(PPh3)3] with the appropriate dialkynes. The products have been characterized by physico-chemical and spectroscopic methods. In addition, the structure of one complex has been determined by X-ray crystallography. Electrochemical studies have shown that all of the substituted complexes exhibit smaller

  通过 [RuHCl(CO)(PPh3)3] 与合适的二炔的插入反应，合成了一系列取代的二硫杂 [3.3] 对环芳桥双核钌乙烯基配合物。产品已通过物理化学和光谱方法表征。此外，一种复合物的结构已通过 X 射线晶体学确定。电化学研究表明，相对于未取代的复合物，所有取代的复合物都表现出更小的 ΔE 值。光致发光研究表明，除甲氧基外，所有被检测的取代基都起到“猝灭剂”的作用。
• Synthesis and Characterization of Dithia[3.3]paracyclophane-Bridged Binuclear Ruthenium Vinyl and Alkynyl Complexes
  作者：Jian-Long Xia、Wing Y. Man、Xinxun Zhu、Chan Zhang、Guo-Jun Jin、Phil A. Schauer、Mark A. Fox、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Paul J. Low、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1021/om300338j

  日期：2012.8.13

  The dithia[3.3]paracyclophane-bridged bimetallic ruthenium alkynyl and vinyl complexes Cp*(dppe)RuC≡C}2(μ-dithia[3.3]paracyclophane) (8) and (PMe3)3(CO)ClRuCH═CH}2(μ-dithia[3.3]paracyclophane) (9) have been prepared and, in the case of 8, structurally characterized. Compounds 8 and 9 each undergo two consecutive one-electron-oxidation processes, with supporting investigations conducted using IR and

  双硫[3.3]对环烷桥联的双金属钌炔基和乙烯基络合物Cp *（dppe）RuC≡C} 2（μ-二硫代[3.3]对环环烯）（8）和（PMe 3）3（CO）ClRuCH═CH }已准备好2（μ-dithia[3.3] paracyclophane）（9），在8的情况下，对其进行结构表征。化合物8和9各自经历两个连续的单电子氧化过程，并使用IR和UV / vis /近红外光谱电化学方法进行了辅助研究，建立了在8和9中双硫[3.3]对环环烷桥单元的氧化还原-非清纯特性。9。[ 8 ] +和[ 9 ] +在近红外区域均表现出多个跃迁，借助DFT计算，这些跃迁已被指定为MLCT和内配体跃迁的组合，以及涉及环烷骨架中供体硫原子的跃迁。位于桥接环烷的二乙炔基或二乙烯基亚苯基部分的部分占据的轨道。