(E)-4-{6-[(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-but-2-enoic acid methyl ester | 1063724-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-4-{6-[(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 1063724-26-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: MLCBJRILOCUKTH-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-{6-[(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-but-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(E)-N,N-diisopropylcarbamic acid 1-[6-(4-hydroxy-but-2-enyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的对映体富集的α-苯乙烯基苄基氨基甲酸酯的立体定向偶联反应及其应用

  摘要：

  富含对映体的α-锡烷基化苄基氨基甲酸酯被用于高度立体特异性的偶联反应，该反应采用Cu（I）作为催化过渡金属。酰氯和烯丙基溴衍生物用作亲电偶联伴侣。该反应通过分子内环化反应用于合成两种高度对映体富集的吲哚和一种对映体富集的四氢萘。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.092
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 N,N-diisopropylcarbamic acid 6-tributylstannyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到(E)-4-{6-[(N,N-diisopropylcarbamoyloxy)-methyl]-benzo[1,3]dioxol-5-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的对映体富集的α-苯乙烯基苄基氨基甲酸酯的立体定向偶联反应及其应用

  摘要：

  富含对映体的α-锡烷基化苄基氨基甲酸酯被用于高度立体特异性的偶联反应，该反应采用Cu（I）作为催化过渡金属。酰氯和烯丙基溴衍生物用作亲电偶联伴侣。该反应通过分子内环化反应用于合成两种高度对映体富集的吲哚和一种对映体富集的四氢萘。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.092