1-(4-methoxybenzyl)-4,4-diphenyl-4-silapiperidine | 241472-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-4,4-diphenyl-4-silapiperidine
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-4,4-diphenyl-1,4-azasilinane
• CAS: 241472-64-0
• 化学式: C₂₄H₂₇NOSi
• 分子量: 373.57
• InChiKey: XHEKZUYTTPPREA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-4,4-diphenyl-4-silapiperidine 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-[1-dimethyl(phenyl)silyl-2-methylpropyl]-4,4-diphenyl-4-silapiperidine
  参考文献：
  名称：

  苯基二甲基甲硅烷基锂与N，N-二取代酰胺的非凡反应。

  摘要：

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁

  DOI：

  10.1039/b412768d
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二乙烯基硅烷 在 9-borabicyclo[2.2.1]nonane 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-4,4-diphenyl-4-silapiperidine
  参考文献：
  名称：

  二苯基甲硅烷基二乙烯-（DPSide-）基团：一种新的伯胺保护剂

  摘要：

  Diphenylsilydiethylene- (DPSide-) group has been developed as a new primary amine protecting group. The new protecting group exhibits novel orthogonality against other commonly used amine-protecting groups and excellent chemoselectivity for unbranched a-amino acid esters. Removal of this protecting group was effected under mild fluoride-based cleavage conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00970-3