bis(decahydronaphthalen-2-yl) 5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)-isophthalate | 1193643-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(decahydronaphthalen-2-yl) 5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)-isophthalate
• 英文别名: Bis(1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-yl) 5-(oxan-2-yloxymethyl)benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1193643-08-1
• 化学式: C₃₄H₄₈O₆
• 分子量: 552.752
• InChiKey: GCNMRLQKZLQIKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(decahydronaphthalen-2-yl) 5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)-isophthalate 在 甲醇 、 dowex 50Wx₈ 作用下， 反应 20.0h， 以296 mg的产率得到bis(decahydronaphthalen-2-yl) 5-(hydroxymethyl)isophthalate
  参考文献：
  名称：

  靶向蛋白激酶C C1结构域的间苯二甲酸衍生物的设计，合成和生物活性

  摘要：

  蛋白激酶C（PKC）是被广泛研究的用于治疗癌症和其他疾病的分子靶标。我们已经通过靶向酶调节区域中的C1结构域来解决了PKC功能的修饰问题。使用PKCδC1b结构域的X射线晶体结构，我们方便地发现了可以用作潜在C1结构域配体的5-（羟甲基）间苯二甲酸二烷基酯的可合成衍生物。结构活性研究证实，通过建模预测的重要功能基团对于与C1域结合必不可少，并且这些基团的修饰减少了结合。最有前途的化合物能够在K i处从PKCα和δ取代放射性标记的佛波酯（[ 3 H] PDBu）值在200-900 nM的范围内。此外，活性间苯二甲酸衍生物可通过诱导PKC依赖性ERK磷酸化或抑制佛波醇诱导的ERK磷酸化来修饰活细胞中PKC的活化。总而言之，我们在这里首次报道了间苯二甲酸衍生物代表了一组有吸引力的C1域配体，可以用作研究工具或进一步修饰以开发潜在的药物。

  DOI：

  10.1021/jm900229p
• 作为产物：
  描述：

  5-(((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)甲基)间苯二甲酸 、 十氢化-2-萘酚 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 bis(decahydronaphthalen-2-yl) 5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)-isophthalate
  参考文献：
  名称：

  靶向蛋白激酶C C1结构域的间苯二甲酸衍生物的设计，合成和生物活性

  摘要：

  蛋白激酶C（PKC）是被广泛研究的用于治疗癌症和其他疾病的分子靶标。我们已经通过靶向酶调节区域中的C1结构域来解决了PKC功能的修饰问题。使用PKCδC1b结构域的X射线晶体结构，我们方便地发现了可以用作潜在C1结构域配体的5-（羟甲基）间苯二甲酸二烷基酯的可合成衍生物。结构活性研究证实，通过建模预测的重要功能基团对于与C1域结合必不可少，并且这些基团的修饰减少了结合。最有前途的化合物能够在K i处从PKCα和δ取代放射性标记的佛波酯（[ 3 H] PDBu）值在200-900 nM的范围内。此外，活性间苯二甲酸衍生物可通过诱导PKC依赖性ERK磷酸化或抑制佛波醇诱导的ERK磷酸化来修饰活细胞中PKC的活化。总而言之，我们在这里首次报道了间苯二甲酸衍生物代表了一组有吸引力的C1域配体，可以用作研究工具或进一步修饰以开发潜在的药物。

  DOI：

  10.1021/jm900229p