3-hydroxy-4-chloro-2,4-cyclopentadiene-1-ylidenemethanone | 1402752-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-chloro-2,4-cyclopentadiene-1-ylidenemethanone
• 英文别名: (3-chloro-4-hydroxycyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)methanone
• CAS: 1402752-99-1
• 化学式: C₆H₃ClO₂
• 分子量: 142.542
• InChiKey: VJMQWVAOEOSHKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯间苯二酚 反应 0.02h， 生成 3-hydroxy-4-chloro-2,4-cyclopentadiene-1-ylidenemethanone
  参考文献：
  名称：

  紫外诱导的 4-氯间苯二酚和 4,6-二氯间苯二酚在低温氩基质中的分子内氢原子迁移

  摘要：

  摘要 UV 诱导的 4-氯间苯二酚（4-氯-1,3-苯二醇；表示为 Cl-RN）和 4,6-二氯间苯二酚（4,6-二氯-1,3-苯二醇；表示为 Cl-RN）的光反应已通过红外 (IR) 光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算研究了低温氩基质中的 -Cl)。在 Cl-RN 的光解中，发生 HCl 的消除产生酮卡宾，该酮卡宾立即变为五元环烯酮（3-羟基-2,4-环戊二烯-1-亚基甲酮；表示为 HO-CPYM）由 Wolff重排。此外，CO 从 HO-CPYM 的 CCO 部分解离，通过从 OH 基团到卡宾原子的分子内氢原子迁移产生 2,4-环戊二烯酮 (CPDN)。同样，在 Cl-RN-Cl 的光解中，HO-CPYM-Cl 通过消除 HCl 和 Wolff 重排产生，通过分子内氢原子迁移转变为Cl-CPDN。反应物 Cl-RN 和 Cl-RN-Cl 以及中间体 HO-CPYM 和 HO-CPYM-Cl

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.09.019