5-benzylaminovaleric acid hydrochloride | 21269-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzylaminovaleric acid hydrochloride
• 英文别名: 5-Benzylamino-valeriansaeure; Hydrochlorid；5-(Benzylamino)pentanoic acid hydrochloride；5-(benzylamino)pentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 21269-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 243.733
• InChiKey: SRPVDAAVDABCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 5-benzylaminovaleric acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Raeth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 489, p. 107,117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lactams. XXIV. Alkaline hydrolysis of 1-benzyl-2-piperidone derivatives: Application to cis-trans isomerization of the 5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid system.
  作者：TOZO FUJII、MASASHI OHBA、SHIGEAKI AKIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.33.1716

  日期：——

  In boiling 2.5 N solution of KOH in 40% (w/w) aqueous EtOH, the lactams (±)-5a, b, d were hydrolyzed to an extent of 75-98% within 8-20 h, attaining equilibrium with the corresponding ω-amino acid derivatives (±)-6a, b, d. The potassium salt (±)-8, generated in situ from the translactam acid (±)-7, was equilibrated with the ring-opened product (±)-6f and the recyclized cis isomer (±)-5f in a ratio of 57 : 15 : 28 within ca. 45 h under similar reaction conditions. The cis-N-(2-arylethyl) analog (-)-9 was converted into the trans-lactam acid (+)-13, a key synthetic precursor for the 8-hydroxy-9, 10-dimethoxybenzo [a] quinolizidine-type Alangium alkaloids, through application of such alkaline hydrolytic cis-trans equilibration followed by debenzylation.

  在 40% (w/w) EtOH 水溶液中煮沸 2.5 N KOH 溶液中，内酰胺 (±)-5a、b、d 在 8-20 小时内水解至 75-98%，与相应的内酰胺达到平衡。 ω-氨基酸衍生物(±)-6a、b、d。由反式内酰胺酸(±)-7原位生成的钾盐(±)-8与开环产物(±)-6f和回收的顺式异构体(±)-5f以57的比例进行平衡: 15 : 28 内约。在相似的反应条件下45小时。顺式-N-(2-芳基乙基)类似物(-)-9被转化为反式-内酰胺酸(+)-13，这是8-羟基-9, 10-二甲氧基苯并[a]喹里西啶-的关键合成前体。八角豆生物碱，通过应用这种碱性水解顺反平衡，然后脱苄基。
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  作者：Gert Roelofsen

  DOI：10.1016/s1363-4127(00)03006-5

  日期：2000.9