cis-decalin-9-carboxylic acid | 3021-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-decalin-9-carboxylic acid
• 英文别名: cis-bicyclo<4.4.0>decane-1-carboxylic acid；cis-octahydro-naphthalene-4a-carboxylic acid；cis-Octahydro-naphthalin-4a-carbonsaeure；cis-Bicyclo<4.4.0>decan-1-carbonsaeure；(+/-)cis-Decalin-9-carbonsaeure；cis-Decalin-(8a)-carbonsaeure
• CAS: 3021-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: VAMBVWHKUJPMEB-HOMQSWHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-decalin-9-carboxylic acid 生成 trans-octahydro-[4a]naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Haaf,W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 3359 - 3369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-Formyl-cis-decalin 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 cis-decalin-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  747.新颖萘烷衍生物的从10β-（1,2-二羟基乙基）的制备-反式-1β-decalol

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610003838

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Lactonization at Nonactivated Primary and Secondary <i>γ</i>-C–H Bonds
  作者：Arnau Call、Giorgio Capocasa、Andrea Palone、Laia Vicens、Eric Aparicio、Najoua Choukairi Afailal、Nikos Siakavaras、Maria Eugènia López Saló、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.3c06231

  日期：2023.8.16

  Chiral oxygenated aliphatic moieties are recurrent in biological and pharmaceutically relevant molecules and constitute one of the most versatile types of functionalities for further elaboration. Herein we report a protocol for straightforward and general access to chiral γ-lactones via enantioselective oxidation of strong nonactivated primary and secondary C(sp3)–H bonds in readily available carboxylic

  手性氧化脂肪族部分在生物和药物相关分子中反复出现，并构成了需要进一步阐述的最通用的功能类型之一。在此，我们报告了一种通过对易获得的羧酸中的强非活化伯键和仲 C( sp 3 )–H 键的对映选择性氧化来直接和一般地获得手性γ -内酯的方案。关键的实现方面是使用强大的空间阻碍锰催化剂，使用过氧化氢作为氧化剂提供出色的对映选择性（高达 >99.9%）和产率（高达 96%）。所得的γ-内酯对于天然产物和可回收聚合物材料的制备具有直接意义。
• Radical Amination of C(sp³)–H Bonds Using <i>N</i>-Hydroxyphthalimide and Dialkyl Azodicarboxylate
  作者：Yuuki Amaoka、Shin Kamijo、Tamaki Hoshikawa、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jo301840e

  日期：2012.11.16

  A direct conversion of C(sp(3))-H bonds to C(sp3)-N bonds has been achieved by utilizing catalytic N-hydroxyphthalimide (NHPI) and stoichiometric dialkyl azodicarboxylate. NHPI functions as a precursor of the electron-deficient phthalimide N-oxyl radical (PINO) to abstract hydrogens, and dialkyl azodicarboxylate acts as a trapping agent of the resultant carbon radical to generate the hydrazine derivatives. This C-H amination proceeds in a highly chemoselective manner with a wide applicability to functionalize benzylic, propargylic, and aliphatic C-H bonds. Furthermore, the obtained hydrazine compounds were readily converted to the corresponding carbamates or amines. Hence, the present protocol for direct introduction of the nitrogen functionality serves as a powerful tool for efficient construction of nitrogen-substituted natural products and pharmaceuticals.
• Carbonylation of aliphatic and cyclic alcohols by carbon monoxide in the presence of complexes of BF3 with acetic, propionic, or monochloroacetic acid
  作者：S. D. Pirozhkov、K. V. Puzitskii、T. N. Myshenkova、K. G. Ryabova、Ya. T. �idus

  DOI：10.1007/bf01108192

  日期：1977.4
• Koch; Haaf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 618, p. 251,261
  作者：Koch、Haaf

  DOI：——

  日期：——
• Koch,H.; Haaf,W., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1252 - 1259
  作者：Koch,H.、Haaf,W.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图