iso-propyl 5,6-dimethoxy-1-oxo-2-indanecarboxylate | 1239950-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: iso-propyl 5,6-dimethoxy-1-oxo-2-indanecarboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 5,6-dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1239950-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: KJPDDHZJZGCEAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-propyl 5,6-dimethoxy-1-oxo-2-indanecarboxylate 、 1-trifluoromethylthio-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole 在 (1Z,3Z)-1,3-bis{[(S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]methylene}isoindoline 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 以90%的产率得到propan-2-yl (2R)-5,6-dimethoxy-3-oxo-2-(trifluoromethylsulfanyl)-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜-Boxmi配合物作为亲电子三氟甲基硫醇化反应的高对映选择性催化剂

  摘要：

  据报道，使用手性铜-boxmi配合物作为催化剂，对β-酮酸酯的对映选择性三氟甲基硫醇化。许多α-SCF的3已与高达> 99％对映体过量（得到取代的β酮酯EE），然后将trifluoromethylthiolated产物非对映选择性转化为α-SCF 3 -β-羟基酯与两个相邻的四元立构。

  DOI：

  10.1002/chem.201303641

文献信息

• Cu(I)-catalyzed asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters in the presence of chiral phosphine-Schiff base-type ligands
  作者：Jia-Jun Jiang、Jian Huang、De Wang、Mei-Xin Zhao、Fei-Jun Wang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.011

  日期：2010.4

  Chiral phosphine-Schiff base-type ligand L1 prepared from (R)-(−)-2-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl-2′-amine was found to be a fairly effective ligand for Cu(I)-promoted enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters using oxaziridine 2a as the oxidant to give the corresponding products in high yields along with moderate enantioselectivities.

  发现由（R）-（-）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘基-2'-胺制备的手性膦-席夫碱型配体L1是Cu（I）-的相当有效的配体恶唑烷2a作为氧化剂促进β-酮酯的对映选择性α-羟基化，从而以高收率和适度的对映选择性提供相应的产物。