4,6-dimethyl-1-(4-toluenesulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one | 1105066-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethyl-1-(4-toluenesulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,6-dihydropyridin-3-one；4,6-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,6-dihydropyridin-3-one
• CAS: 1105066-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: YINMUIPTKZILEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-1-(4-toluenesulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到4,6-二甲基-3-吡啶醇
  参考文献：
  名称：

  钌催化的闭环烯烃复分解法合成3-羟基吡啶

  摘要：

  提出了取代的3-羟基吡啶6的新合成途径。含氮二烯4的闭环烯烃复分解（RCM）/消除和RCM /氧化/脱保护是该路线的关键过程。还描述了RCM /氧化/去保护在3-氨基吡啶13f的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol8023117
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methylallyl)-N-(3-methyl-2-oxo-3-butenyl)-4-toluenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到4,6-dimethyl-1-(4-toluenesulfonyl)-1,6-dihydro-2H-pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的闭环烯烃复分解法合成3-羟基吡啶

  摘要：

  提出了取代的3-羟基吡啶6的新合成途径。含氮二烯4的闭环烯烃复分解（RCM）/消除和RCM /氧化/脱保护是该路线的关键过程。还描述了RCM /氧化/去保护在3-氨基吡啶13f的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol8023117

文献信息

• Synthesis of 3-Hydroxypyridines Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Fumihiro Kawagoe、Kazushi Hayashi、Shingo Horiuchi、Tsuneo Imamoto、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/ol8023117

  日期：2009.2.5

  New synthetic routes to substituted 3-hydroxypyridines 6 are presented. Ring-closing olefin metathesis (RCM)/elimination and RCM/oxidation/deprotection of nitrogen-containing dienes 4 are the key processes of the routes. An application of RCM/oxidation/deprotection to the synthesis of 3-aminopyridine 13f is also described.

  提出了取代的3-羟基吡啶6的新合成途径。含氮二烯4的闭环烯烃复分解（RCM）/消除和RCM /氧化/脱保护是该路线的关键过程。还描述了RCM /氧化/去保护在3-氨基吡啶13f的合成中的应用。