tert-butyl (Z)-2-(1-hydroxyethyl)oct-2-enoate | 1384985-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (Z)-2-(1-hydroxyethyl)oct-2-enoate
• CAS: 1384985-68-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: BCUPJESAPOFOPH-BENRWUELSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-acetyloct-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到tert-butyl (Z)-2-(1-hydroxyethyl)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β- and β,β-substituted Morita–Baylis–Hillman adducts using a two-step protocol

  摘要：

  大量β-和β,β-取代酮酯的合成成功地通过Knoevenagel缩合反应实现。通过改变各种取代基团来改善这些反应的立体选择性。尽管完全Z选择性的例子很少，但是使用叔丁基乙酰乙酸酯与芳香族或脂肪族醛可以获得Z选择性。这些取代酮酯的选择性还原成功地通过使用NaBH₄和CeCl₃·7H₂O或Yb(OTf)₃的组合实现，从而实现了大量立体化纯净的取代Morita–Baylis–Hillman加合物的简便合成，包括β,β-取代加合物。

  DOI：

  10.1139/v2012-017