6-(4-butylphenyl)-5-iodo-7-methylindolo[1,2-a]quinoline | 1311312-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-(4-butylphenyl)-5-iodo-7-methylindolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 1311312-71-6
• 化学式: C₂₇H₂₄IN
• 分子量: 489.399
• InChiKey: DEJTWSPNDCJTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-((4-butylphenyl)ethynyl)phenyl)-3-methyl-1H-indole 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到6-(4-butylphenyl)-5-iodo-7-methylindolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Iodopyrrolo[1,2-a]quinolines and Indolo[1,2-a]quinolines via Iodine-Mediated Electrophilic and Regioselective 6-endo-dig Ring Closure

  摘要：

  The endo-cyclic ring closure of 1-(2-(substituted ethynyl)pheny1)-1H-pyrroles 3a-t and 1-(2-(substituted ethynyl)phenyl)-H-indole 4a-o mediated by Lewis acid (I-2) under mild conditions afforded substituted 5-iodopyrrolo[1,2-a]quinolines 5a-t and 5-iodoindolo[1,2-a]quinolines 6a-o in good to excellent yields. The reaction shows selective C-C bond formation on the more electrophilic alkynyl carbon, resulting in the regioselective 6-endo-dig-cyclized product. Iodo derivatives of pyrrolo- and indoloquinolines allow functional group diversification on the quinoline nucleus, which proves to be highly advantageous for structural and biological activity assessments.

  DOI：

  10.1021/jo200638k