(S,E)-5-acetoxy-6-iodo-1-mesityl-1-hexene | 1579274-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-5-acetoxy-6-iodo-1-mesityl-1-hexene
• 英文别名: [(E,2S)-1-iodo-6-(2,4,6-trimethylphenyl)hex-5-en-2-yl] acetate
• CAS: 1579274-34-2
• 化学式: C₁₇H₂₃IO₂
• 分子量: 386.273
• InChiKey: QOTHRJMEYUEFOL-BVBGJJFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-6-(acetoxymethyl)-2-mesityloxacyclohex-4-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (2R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-mesityloxacyclohexane 、 (S,E)-5-acetoxy-6-iodo-1-mesityl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化和 C-2 位构型反转从 D-葡萄糖不对称合成顺-反-2-芳基-6-甲基吡喃

  摘要：

  已经开发了从市售四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物不对称合成光学活性顺式和反式-2-芳基-6-甲基吡喃。该反应通过两个重要步骤进行。一种是芳基化，另一种是顺式异构体制备过程中C-3位脱氧和C-2位构型反转，当2-芳基-3-羟基-6-(羟甲基)吡喃用三甲基氯硅烷和碘化钠处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301376